methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-methoxyamino-α-D-glucopyranoside | 330662-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-methoxyamino-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-3-(methoxyamino)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 330662-15-2
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₉
• 分子量: 535.551
• InChiKey: QBHAACHAAQGFKD-YVXTWPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-methoxyamino-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methanoate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-deoxy-4-methoxyamino-4-N-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化的β-（1-4）-氨基（甲氧基）和-氧氨基碳水化合物类似物的合成

  摘要：

  描述了糖苷间键合中含有氮或氧-氮的新低聚糖的合成。已经使用两种不同方法立体选择性地制备了几种以葡萄糖或半乳糖为还原单元的修饰的β- N-和β- O - N连接的二糖，例如乳糖或纤维二糖类似物。通过一维和二维NMR研究，质谱法对所有这些化合物进行了充分表征，获得了Gal-β- N-（1,4）-Gal衍生物10的晶体结构。这些类型的寡糖结构修饰可用于研究各种生化过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00079-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-methoxyimino-α-D-xylo-hexopyranoside 在 三乙胺-硼烷 作用下， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-methoxyamino-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-methoxyamino-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化的β-（1-4）-氨基（甲氧基）和-氧氨基碳水化合物类似物的合成

  摘要：

  描述了糖苷间键合中含有氮或氧-氮的新低聚糖的合成。已经使用两种不同方法立体选择性地制备了几种以葡萄糖或半乳糖为还原单元的修饰的β- N-和β- O - N连接的二糖，例如乳糖或纤维二糖类似物。通过一维和二维NMR研究，质谱法对所有这些化合物进行了充分表征，获得了Gal-β- N-（1,4）-Gal衍生物10的晶体结构。这些类型的寡糖结构修饰可用于研究各种生化过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00079-0

文献信息

• Synthesis of glycosylated-β(1-4)-amino(methoxy) and -oxyamino carbohydrate analogues
  作者：Olivier Renaudet、Pascal Dumy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00079-0

  日期：2002.3

  The synthesis of new oligosaccharides containing nitrogen or oxygen–nitrogen in interglycosidic linkage is described. Several modified β-N- and β-O-N linked disaccharides with glucose or galactose as reducing unit such as lactose or cellobiose analogues have been prepared stereoselectively using two different methods. All these compounds were fully characterised by one and two dimensional NMR studies

  描述了糖苷间键合中含有氮或氧-氮的新低聚糖的合成。已经使用两种不同方法立体选择性地制备了几种以葡萄糖或半乳糖为还原单元的修饰的β- N-和β- O - N连接的二糖，例如乳糖或纤维二糖类似物。通过一维和二维NMR研究，质谱法对所有这些化合物进行了充分表征，获得了Gal-β- N-（1,4）-Gal衍生物10的晶体结构。这些类型的寡糖结构修饰可用于研究各种生化过程。