5-((Z)-4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxo-4-thiazolidinone | 99972-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-((Z)-4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxo-4-thiazolidinone
• 英文别名: 5-((Z)-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene))-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-(2-Hydroxy-3-methoxy-benzyliden)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；(5Z)-5-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-sulfanyl-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5Z)-5-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 99972-65-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• mdl: MFCD04969025
• 分子量: 267.329
• InChiKey: QRTIHKBCRWQQGK-YVMONPNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((Z)-4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxo-4-thiazolidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-thiazolidin-2-ylideneamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Arylidene-5 H-噻唑并[2,3 - b ]喹唑啉--3,5 [2 H ]-二酮及其苯并喹唑啉衍生物的简便合成方法

  摘要：

  各种5 H-噻唑并[2,3- b ]喹唑啉-3,5 [2 H ]-二酮（7a，b），2-亚芳基-5 H-噻唑并[2,3 - b ]喹唑啉-3，通过简单和简单的方法合成了5 [2 H ]-二酮（9a-o）和2-芳叉基5 H-噻唑并[2,3 - b ]苯并喹唑啉-3,5 [2 H ]-二酮（12a，b）。有效的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390607
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 邻香草醛 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到5-((Z)-4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过 topo II 抑制和 DNA 嵌入设计、合成、分子建模和抗肿瘤评价 S-糖基化若丹宁

  摘要：

  摘要 在本研究中，5-亚芳基绕丹宁衍生物3a-f、N-糖基化绕丹宁6、S-糖基化绕丹宁7、N-葡萄糖苷绕丹宁8和S-糖基化 5-亚芳基绕丹宁13a-c合成并筛选针对一组癌细胞的细胞毒性，并研究有效的分子靶标和机制细胞死亡。端基异构体通过快速柱色谱法分离，其构型通过 NMR 光谱法指定。所研究化合物的稳定结构在分子水平上建模，并在 B3LYP/6-31 + G (d,p) 水平上进行 DFT 计算，以检查它们的电子和几何特征。发现量子化学描述符与实验观察之间存在良好的相关性。有趣的是，化合物6诱导了对 MCF-7、HepG2 和 A549 细胞的有效细胞毒性，IC为 50与 Dox 7.67、8.28 和 6.62 µM 相比，值分别为 11.7、0.21 和 1.7 µM。对于分子靶标，与 Dox（IC 50 = 9.65 和 31.27 µM）相比，化合物6表现出拓扑异构酶 II 抑制和

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163996

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE NOTCH TRANSCRIPTIONAL ACTIVATION COMPLEX AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DU COMPLEXE D'ACTIVATION DE TRANSCRIPTION DU RÉCEPTEUR NOTCH ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV MIAMI

  公开号：WO2016154255A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Disclosed herein are inhibitors of the Notch transcriptional activation complex, and methods for their use in treating or preventing diseases, such as cancer. The inhibitors described herein can include compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: Formula (I), wherein the substituents are as described.

  本文披露了Notch转录激活复合物的抑制剂，以及它们在治疗或预防疾病（如癌症）中的使用方法。本文描述的抑制剂可以包括式（I）的化合物及其药用可接受盐：式（I），其中取代基如所述。
• A new approach for the N- and S-galactosylation of 5-arylidene-2-thioxo-4-thiazolidinones
  作者：Ahmed I. Khodair、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1016/j.carres.2011.09.035

  日期：2011.10

  N- and S-galactosylation was carried out via the reaction of 5-((Z)-arylidene)-2-thioxo-4-thiazolidinones with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-galactopyranosyl bromide under alkaline conditions or under silylation conditions. Deacetylation of the N-galactosylation products was performed with concentrated hydrochloric acid in methanol (3.5%) or sodium methoxide in methanol without cleavage of the 2-thioxo-4-thaizolidinone

  N-和S-半乳糖基化是通过5-（（Z）-亚芳基）-2-thioxo-4-噻唑烷酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基的反应进行的在碱性条件下或在甲硅烷基化条件下溴化。N-半乳糖基化产物的脱乙酰基用甲醇中的浓盐酸（3.5％）或甲醇中的甲醇钠进行脱酸，而不通过酸水解裂解2-巯基-4-噻唑烷酮环。通过快速柱色谱分离异头物，并通过NMR光谱法确定其构型。对去保护的核苷进行了针对白血病L-1210的筛选，发现它们没有活性。
• New N-ribosides and N-mannosides of rhodanine derivatives with anticancer activity on leukemia cell line: Design, synthesis, DFT and molecular modelling studies
  作者：Ahmed I. Khodair、Mohamed K. Awad、Jean-Pierre Gesson、Yaseen A.M.M. Elshaier

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107894

  日期：2020.1

  anticancer. The reaction of 2-thioxo-4-thiazolidinone (rhodanine) derivatives, as aglycon part, was done with ribofuranose and mannopyranose sugars (glycone part) followed by deacetylation without cleavage of the rhodanine under acidic medium. Conformational analysis has been studied using NMR methods (2D, DQF-COSY, HMQC and HMBC). All final the new deprotected nucleosides were screened against leukemia

  N-核糖基化和N-甘露糖基化化合物在化合物抗癌活性中起着重要作用。作为糖苷部分的2-硫代氧杂-4-噻唑啉酮（罗丹宁）衍生物与核呋喃糖和甘露吡喃糖（糖苷部分）的反应，然后进行脱乙酰基处理，而在酸性介质下不裂解罗丹宁。已经使用NMR方法（2D，DQF-COSY，HMQC和HMBC）研究了构象分析。筛选了所有最终的新去保护的核苷以抗白血病1210，发现它们的效力（Ic50％1.4-10.6μM）远低于阿霉素（Ic50％0.02μM）。含有核糖部分的化合物10d和10e比具有甘露糖的化合物具有更好的活性。使用B3LYP / 6-31 + G（d）级的DFT计算来分析由化合物的稳定结构推导的电子和几何特征。主要的量子化学描述符与实验观察结果显示出良好的相关性。进行了快速重叠比较相似性（ROCS）研究，以解释化合物的相似性并找出最重要的药效学特征。
• Inhibitors of the Notch transcriptional activation complex and methods for use of the same
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：US10501413B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  Disclosed herein are inhibitors of the Notch transcriptional activation complex, and methods for their use in treating or preventing diseases, such as cancer. The inhibitors described herein can include compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: Formula (I), wherein the substituents are as described.

  本文公开了 Notch 转录激活复合物的抑制剂，以及将其用于治疗或预防癌症等疾病的方法。本文所述的抑制剂可包括式（I）化合物及其药学上可接受的盐类：式 (I)，其中取代基如所述。
• Rhodanine Derivatives¹
  作者：Frances C. Brown、Charles K. Bradsher、Sara M. Bond、Marny Potter

  DOI：10.1021/ja01149a510

  日期：1951.5