2,9,16,23-tetranitrophthalocyanine | 68105-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,9,16,23-tetranitrophthalocyanine
• 英文别名: 7,16,25,34-Tetranitro-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3(40),4(9),5,7,10,12(39),13(18),14,16,19,21,23,25,27,30(37),31(36),32,34-nonadecaene；7,16,25,34-tetranitro-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3(40),4(9),5,7,10,12(39),13(18),14,16,19,21,23,25,27,30(37),31(36),32,34-nonadecaene
• CAS: 68105-29-3
• 化学式: C₃₂H₁₄N₁₂O₈
• 分子量: 694.539
• InChiKey: KHKYTLDZGNNZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9,16,23-tetranitrophthalocyanine 在 sodium sulfide 作用下， 反应 5.0h， 以53%的产率得到2,9,16,23-tetraaminophthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  一系列具有抗HIV-1活性的卟啉衍生物的三维结构活性分析，该衍生物靶向1型人类免疫缺陷病毒的gp120包膜糖蛋白的V3环。

  摘要：

  使用比较分子场分析（CoMFA），开发了21种卟啉衍生物的3D-QSAR模型，这些衍生物具有抗HIV-1活性并与1型人类免疫缺陷病毒的包膜糖蛋白gp120的V3环结合。得到交叉验证的r2cv（0.590），表明该模型可用作进一步设计卟啉类似物的预测工具。该模型揭示了至少三个重要的有利于静电相互作用的位点，并表明了有利和不利的空间相互作用位点。发现在gp120 V3环序列的固定位置上，至少三个带正电荷和几个疏水氨基酸残基的存在高度保守。这可能支持所提出模型的有效性，并支持以下假设：含有阴离子和疏水基团的卟啉可能分别与V3环的一些高度保守的带正电和疏水位点相互作用。这些相互作用可能会引起gp120包膜糖蛋白的构象变化，从而导致病毒进入细胞和合胞体形成（细胞间融合）受到抑制，从而抑制病毒复制。

  DOI：

  10.1021/jm00034a007
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸 在 ammonium molybdate 、 ammonium chloride 、 尿素 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以7.2%的产率得到2,9,16,23-tetranitrophthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  一系列具有抗HIV-1活性的卟啉衍生物的三维结构活性分析，该衍生物靶向1型人类免疫缺陷病毒的gp120包膜糖蛋白的V3环。

  摘要：

  使用比较分子场分析（CoMFA），开发了21种卟啉衍生物的3D-QSAR模型，这些衍生物具有抗HIV-1活性并与1型人类免疫缺陷病毒的包膜糖蛋白gp120的V3环结合。得到交叉验证的r2cv（0.590），表明该模型可用作进一步设计卟啉类似物的预测工具。该模型揭示了至少三个重要的有利于静电相互作用的位点，并表明了有利和不利的空间相互作用位点。发现在gp120 V3环序列的固定位置上，至少三个带正电荷和几个疏水氨基酸残基的存在高度保守。这可能支持所提出模型的有效性，并支持以下假设：含有阴离子和疏水基团的卟啉可能分别与V3环的一些高度保守的带正电和疏水位点相互作用。这些相互作用可能会引起gp120包膜糖蛋白的构象变化，从而导致病毒进入细胞和合胞体形成（细胞间融合）受到抑制，从而抑制病毒复制。

  DOI：

  10.1021/jm00034a007

文献信息

• Electron spin resonance study of the copper(II) and cobalt(II) chelates of 2,3; 7,8; 12,13; 17,18-tetrakis-(9,10-dihydroanthracene-9,10-diyl)porphyrazine
  作者：Stuart W. Oliver、Thomas D. Smith、Graeme R. Hanson、Neil Lahy、John R. Pilbrow、Geoffrey R. Sinclair

  DOI：10.1039/f19888401475

  日期：——

  obtained from the copper(II) chelates of certain phthalocyanines. The e.s.r. spectral properties of the cobalt(II) chelate (1b) porphyrazine in benzene solution were found to be remarkably dependent on the water hydration which accompanies the chelate in its isolation, requiring drying of the solution by molecular sieves. Axial coordination of the cobalt(II) centre of the chelate by pyridine, tetrahydrofuran

  X谱带的esr光谱归因于苯可溶性铜（II）（1a）的螯合物为2,3; 7,8; 12,13; 记录了在不存在和存在轴向配位杂环碱基的情况下的17,18-四-（9,10-二氢蒽-9,10-二基）卟啉和相应的钴（II）螯合物（1b）。自旋哈密顿量参数是通过计算机模拟的各种esr光谱确定的，对于铜（II）螯合物，则与从某些酞菁的铜（II）螯合物获得的参数进行了比较。钴（II）螯合物的esr光谱性质（1b。）发现苯溶液中的卟啉嗪显着依赖于螯合物分离时所伴随的水合，需要通过分子筛将溶液干燥。钴（的轴向配位II由吡啶，四氢呋喃或在一个大的移位噻吩结果螯合物的）中心克⊥，同时使在大幅下降光谱的区域，在不存在轴向配位，以较高的磁场的观察的数值钴甲∥和钴甲⊥。esr光谱是由于冷冻的苯螯合钴螯合物（1b）中的苯溶液所含的N量不同而引起的-甲基咪唑显示低浓度的N-甲基咪唑可通过一个杂环碱基对钴（II）螯合物中心
• The synthesis of phthalocyanines at room temperature
  作者：Clifford C. Leznoff、Mougang Hu、Kieran J. M. Nolan

  DOI：10.1039/cc9960001245

  日期：——

  Condensation of 4-substituted phthalonitriles with lithium 2-N,N-dimethylaminoethoxide in 2-N,N-dimethylamino-ethanol gives a non-statistical mixture of tetrasubstituted phthalocyanines at room temperature or lower while 3-substituted phthalonitriles similarly condense with lithium octan-1-olate in octan-1-ol giving 1,8,15,22-tetra-substituted phthalocyanines as pure isomers.

  在室温或更低的温度下，4-取代酞腈与 2-N,N-二甲氨基乙醇中的 2-N,N-二甲氨基乙醇锂缩合，会产生四取代酞菁的非统计混合物，而 3-取代酞腈与辛烷-1-醇中的辛烷-1-醇酸锂缩合，同样会产生 1,8,15,22-四取代酞菁的纯异构体。
• Facile, Mild-Temperature Synthesis of Metal-Free Phthalocyanines
  作者：Fangdi Cong、Hongzhen Jiang、Xiguang Du、Shulin Zhang、Wei Yang

  DOI：10.1055/a-1499-8865

  日期：2021.8

  the reaction system. A synthetic mechanism was proposed and facile syntheses have been realized, such as the synthesis of tetra-α(β)-nitrophthalocyanines and tetra-α(β)-(4-tert-butylphenoxy)phthalocyanines from the corresponding substituted phthalonitriles at mild temperature (37 °C). The results are significant for the design and synthesis of new phthalocyanine derivatives, and the method is convenient

  对于酞菁化合物的合成和研究而言，重要的是这些化合物在低温下容易获得。我们观察到，在室温下用于合成酞菁前体的简单系统中有时会发现不含金属的酞菁，进一步的研究表明，在低温下有效形成酞菁的关键在于存在等体积的醇和胺在反应体系中，除了底物邻苯二甲腈和溶剂。提出了一种合成机理并实现了简便的合成，例如在温和的温度下由相应的取代邻苯二甲腈合成四-α（β）-硝基酞菁和四-α（β）-（4-叔丁基苯氧基）酞菁（ 37°C）。
• [EN] PREPARATION AND USES OF GUANIDINIUM-MODIFIED PORPHYRINS AND PHTHALOCYANINES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE PORPHYRINES ET PHTALOCYANINES MODIFIÉES PAR LA GUANIDINE
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2010028780A3

  公开（公告）日：2011-02-24
• Negrimovskii, V. M.; Derkacheva, V. M.; Kaliya, O. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 2.2, p. 419 - 428
  作者：Negrimovskii, V. M.、Derkacheva, V. M.、Kaliya, O. L.、Luk'yanets, E. A.

  DOI：——

  日期：——