Bis(3-thienyloxy)methane | 155330-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Bis(3-thienyloxy)methane
• 英文别名: 3-(Thiophen-3-yloxymethoxy)thiophene
• CAS: 155330-93-1
• 化学式: C₉H₈O₂S₂
• 分子量: 212.293
• InChiKey: GRFAKEZLJVHNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 Bis(3-thienyloxy)methane 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel thiophene-based macrocycles related to azacrown ethers

  摘要：

  已经制备了一系列化合物，其中包含两个通过氧原子连接的3-氧代噻吩环，通过各种烷基和杂烷基链连接，并在C(2)和C(2′)处进行亲电取代，从而得到含有14至22个成员环的双曼尼希碱；对代表性金属复合物的初步X射线衍射研究正在进行中。

  DOI：

  10.1039/c39930001733
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[(2-methoxycarbonylthiophen-3-yl)oxymethoxy]thiophene-2-carboxylate 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Bis(3-thienyloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  Novel thiophene-based macrocycles related to azacrown ethers

  摘要：

  已经制备了一系列化合物，其中包含两个通过氧原子连接的3-氧代噻吩环，通过各种烷基和杂烷基链连接，并在C(2)和C(2′)处进行亲电取代，从而得到含有14至22个成员环的双曼尼希碱；对代表性金属复合物的初步X射线衍射研究正在进行中。

  DOI：

  10.1039/c39930001733

文献信息

• The preparation of novel thiophene-based macrocyclic Mannich bases
  作者：Julie D. E. Chaffin、John M. Barker、Patrick R. Huddleston

  DOI：10.1039/b007661i

  日期：——

  A range of macrocyclic thiophene-based Mannich bases containing 10–22-membered rings has been prepared. The starting materials for the synthesis were substances of the type ArO–Z–OAr (where Ar = 2-methoxycarbonyl-3-thienyl and Z = alkyl or heteroalkyl), which were made by the reaction of α,ω-dihalides or -bis(toluene-p-sulfonate)s with two moles of methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylate. Saponification

  范围大环 噻吩含10–22元环的曼尼希碱基已被制备。合成的起始原料是ArO– Z – OAr类型的物质（其中Ar = 2-甲氧基羰基-3-噻吩基，Z  = 烷基或杂烷基），是由α，ω-二卤化物或-双（甲苯-对-磺酸盐）与2摩尔3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯。这些化合物的皂化和随后的脱羧得到相应的α，ω-双（3-噻吩氧基）烷烃。由此制备了大环曼尼希碱醚通过氨基甲基化。在许多情况下，以及在杂烷基桥联的情况下，不需要高稀释条件醚，这被认为是由于内部模板效应提高了产量。
• Novel thiophene-based macrocycles related to azacrown ethers
  作者：John M. Barker、Julie D. E. Chaffin、Joan Halfpenny、Patrick R. Huddleston、Potlaki F. Tseki

  DOI：10.1039/c39930001733

  日期：——

  A range of compounds containing two 3-oxygenated thiophene rings linked through the oxygen atoms by a variety of alkyl and heteroalkyl chains has been prepared and subjected to electrophillic substitution, at C(2) and C(2′), giving, inter alia, bis-Mannich bases containing 14- to 22-membered rings; preliminary X-ray diffraction studies of representative metal complexes are in hand.

  已经制备了一系列化合物，其中包含两个通过氧原子连接的3-氧代噻吩环，通过各种烷基和杂烷基链连接，并在C(2)和C(2′)处进行亲电取代，从而得到含有14至22个成员环的双曼尼希碱；对代表性金属复合物的初步X射线衍射研究正在进行中。