1,11-dithia-4,8-diazacyclotetradecane-3,9-dione | 133116-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,11-dithia-4,8-diazacyclotetradecane-3,9-dione
• CAS: 133116-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 262.397
• InChiKey: ZEMBNNBEEUCBKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dithiaheptane-1,7-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,11-dithia-4,8-diazacyclotetradecane-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  1,11-Dithia-4,8-​​二氮杂环十四烷的合成，表征和铜（II）螯合物。

  摘要：

  大环[14] aneN 2 S 2系列的结构异构体1,11-二硫代-4,8-​​二氮杂环十四烷（L1）的合成伴随反应和方法的优化。的螯合L1与铜（II）晶格包装提供评估，环扭曲，以及在溶液中的构象fluxionality的证据通过两个独特的晶体结构：L1Cu（CLO4）2和[（L1Cu）2 μ-CL]（CLO 4）3。提出了多种合成方法，并辅以反应方法和试剂筛选以访问[14] aneN 2 S 2 L1。双甲苯磺酰基半胱胺的还原性烷基化被整合到合成路线中，消除了挥发性巯基的使用和分离，简化了合成规模化生产。使用还原性N–S裂解以提供大环游离碱L1来解决保护性磺酰胺的后期裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01682

文献信息

• Bradshaw, Jerald S.; Krakowiak, Krzysztof E.; An, Haoyun, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2113 - 2116
  作者：Bradshaw, Jerald S.、Krakowiak, Krzysztof E.、An, Haoyun、Izatt, Reed M.

  DOI：——

  日期：——
• BRADSHAW, JERALD S.;KRAKOWIAK, KRZYSZTOF E.;AN, HAOYUN;IZATT, REED M., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2113-2116
  作者：BRADSHAW, JERALD S.、KRAKOWIAK, KRZYSZTOF E.、AN, HAOYUN、IZATT, REED M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, and Copper(II) Chelates of 1,11-Dithia-4,8-diazacyclotetradecane
  作者：Ian S. Taschner、Tia L. Walker、Hunter S. DeHaan、Briana R. Schrage、Christopher J. Ziegler、Michael J. Taschner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01682

  日期：2019.9.6

  Synthesis of 1,11-dithia-4,8-diazacyclotetradecane (L1), a constitutional isomer of the macrocyclic [14]aneN2S2 series, is accompanied with reaction and method optimization. Chelation of L1 with copper(II) provided assessment of lattice packing, ring contortion, and evidence of conformational fluxionality in solution through two unique crystal structures: L1Cu(ClO4)2 and [(L1Cu)2μ-Cl](ClO4)3. Multiple

  大环[14] aneN 2 S 2系列的结构异构体1,11-二硫代-4,8-​​二氮杂环十四烷（L1）的合成伴随反应和方法的优化。的螯合L1与铜（II）晶格包装提供评估，环扭曲，以及在溶液中的构象fluxionality的证据通过两个独特的晶体结构：L1Cu（CLO4）2和[（L1Cu）2 μ-CL]（CLO 4）3。提出了多种合成方法，并辅以反应方法和试剂筛选以访问[14] aneN 2 S 2 L1。双甲苯磺酰基半胱胺的还原性烷基化被整合到合成路线中，消除了挥发性巯基的使用和分离，简化了合成规模化生产。使用还原性N–S裂解以提供大环游离碱L1来解决保护性磺酰胺的后期裂解。