phenyl (di-tert-butyl)phosphinate | 27286-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (di-tert-butyl)phosphinate
• 英文别名: (t-Bu)2(PhO)PO；Phenyl-di-t-butylphosphinat；Ditert-butylphosphoryloxybenzene
• CAS: 27286-05-1
• 化学式: C₁₄H₂₃O₂P
• 分子量: 254.309
• InChiKey: GZPCYPUWCPTZQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tri(di-tert-butylphosphinite)benzene 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl (di-tert-butyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of phosphinites with oxide surfaces: a new method for anchoring organic and organometallic complexes

  摘要：

  当芳香主链对位具有次亚膦酸酯取代基的钳式连接铱配合物固定在γ-氧化铝上时，它成为烷烃转移脱氢的高效负载型催化剂。使用固态 31P MAS NMR 光谱、溶液态 1H 和 31P{1H} NMR 光谱、萃取反应产物的 IR 和 GC/MS 分析，研究了有机金属配合物与载体之间相互作用的性质。次亚膦酸酯取代基通过与 γ-氧化铝表面上的羟基反应而从钳形配体上裂解下来，从而通过芳环实现络合物的共价锚定。类似的反应发生在二氧化硅上，也可以随时接枝到该载体上。提出了一种通过选择性裂解含[POR]的配体取代基将均相催化剂锚定在羟基封端的氧化物载体上的策略。

  DOI：

  10.1039/c0dt01369b

文献信息

• Some reactions of chloro(di-t-butyl)phosphine and of phenyl di-t-butylphosphinite
  作者：A. P. Stewart、S. Trippett

  DOI：10.1039/j39700001263

  日期：——

  the difficulty of nucleophilic attack on a phosphorus atom carrying two t-butyl groups is presented. Chloro(di-t-butyl)phosphine and benzyl chloride at 100° give the dichlorophosphorane, which is unaffected by methanolic sodium methoxide but which at 120° gives benzyl(chloro)-t-butylphosphine. Di-t-butylphosphine oxide, formed by hydrolysis of chloro(di-t-butyl)phosphine is stable in alkaline solution

  进一步的证据表明亲核攻击难于携带两个叔丁基的磷原子。氯（二叔丁基）膦和苄基氯在100°下得到二氯磷烷，其不受甲醇甲醇钠的影响，但在120°下得到苄基（氯）叔丁基膦。由氯（二叔丁基）膦水解形成的二叔丁基膦氧化物在碱性溶液中稳定，并且不添加到羰基体系中。与丁基锂和苯甲酰氯一起生成苯甲酰基二叔丁基氧化膦。苯基二叔丁基次膦酸酯与烷基卤化物的季铵化反应得到二叔丁基苯氧基phosph盐，该盐具有显着的抗水解性。