(S)-tert-butyl 4-((S,Z)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1287228-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((S,Z)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(Z,1S)-4-hydroxy-1-phenylmethoxybut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1287228-20-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: SDARIANMXDOXDY-BXVSXNKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((S,Z)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride adsorbed on silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (4S,5S,Z)-4-(benzyloxy)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-hydroxyhex-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pachastrissamine（Jaspine B）及其非对映体的不对称合成经由η 3 π-烯丙基中间体

  摘要：

  合成以下物质的捷径 Pachastrissamine （茉莉花B），脱水鞘氨醇衍生物及其所有三个非对映异构体。该路线仅由市售Garner醛中的9个步骤组成。呋喃框架形成经由一个η 3 π-烯丙基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00643b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((S,Z)-1-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(S)-tert-butyl 4-((S,Z)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pachastrissamine（Jaspine B）及其非对映体的不对称合成经由η 3 π-烯丙基中间体

  摘要：

  合成以下物质的捷径 Pachastrissamine （茉莉花B），脱水鞘氨醇衍生物及其所有三个非对映异构体。该路线仅由市售Garner醛中的9个步骤组成。呋喃框架形成经由一个η 3 π-烯丙基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00643b