3,3-Dimethyl-5-oxopyrrolidin-1-ylpentansaeure | 20129-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-5-oxopyrrolidin-1-ylpentansaeure
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-glutarsaeure-monopyrrolidid；3,3-dimethyl-5-oxo-5-pyrrolidin-1-yl-pentanoic acid；3,3-Dimethyl-5-oxo-5-(pyrrolidin-1-yl)pentanoic acid；3,3-dimethyl-5-oxo-5-pyrrolidin-1-ylpentanoic acid
• CAS: 20129-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: ABBXVCZAZPYZKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexen-1-one 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到3,3-Dimethyl-5-oxopyrrolidin-1-ylpentansaeure
  参考文献：
  名称：

  氨基reduktone –未分类的德国药典和德国药典与德国药典馆的总书记（C-Gerüstdes Dimedons und mitsekundärenAminen als Bausteinen）

  摘要：

  氨基还原酮–以二甲酮和仲胺的碳排布为结构单元的物质的研究比较了3-（仲-氨基）-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮4的臭氧氧化作用和相应的酰化过氧二酰过氧化物5，使3-（仲-氨基）-还原酮可及9。这两种类型的氧合也导致充氧更高六环碳环的产品（7，8，17），臭氧化是一个次要反应路径中，除了CC裂解。经由碘鎓中间体44的氨解产生了相应的2-（仲-氨基）还原酮34。（方案13），比较了它们对t -BuOCl和3-氯过苯甲酸（MCPBA）作为氧化剂的还原行为。产生相应的还原酮5，5-二甲基-2，3-二吗啉-4-基环己基-2-en-1-one的尝试（45）未成功（方案13）。相反，相应的碘鎓中间体44在氨解过程中经历了Favorskii样的区域选择性环收缩，然后发生自氧化。这些意外的反应通过单独的实验得到了证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590256

文献信息

• Aminoreduktone - Untersuchungen an Verbindungen mit dem C-Gerüst des Dimedons und mit sekundären Aminen als Bausteinen
  作者：Kurt Schank、Rebecca Glock、Carlo Lick

  DOI：10.1002/hlca.200590256

  日期：2005.12

  Aminoreductones – Investigations on Species Containing the Carbon Arrangement of Dimedone and Secondary Amines as Building Blocks The ozonation of 3-(sec-amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones 4 was compared with the corresponding acyloxylations by diacylperoxides 5, making accessible 3-(sec-amino)-reductones 9. Both types of oxygenation also led to higher-oxygenated six-ring carbocyclic products

  氨基还原酮–以二甲酮和仲胺的碳排布为结构单元的物质的研究比较了3-（仲-氨基）-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮4的臭氧氧化作用和相应的酰化过氧二酰过氧化物5，使3-（仲-氨基）-还原酮可及9。这两种类型的氧合也导致充氧更高六环碳环的产品（7，8，17），臭氧化是一个次要反应路径中，除了CC裂解。经由碘鎓中间体44的氨解产生了相应的2-（仲-氨基）还原酮34。（方案13），比较了它们对t -BuOCl和3-氯过苯甲酸（MCPBA）作为氧化剂的还原行为。产生相应的还原酮5，5-二甲基-2，3-二吗啉-4-基环己基-2-en-1-one的尝试（45）未成功（方案13）。相反，相应的碘鎓中间体44在氨解过程中经历了Favorskii样的区域选择性环收缩，然后发生自氧化。这些意外的反应通过单独的实验得到了证实。