[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 316792-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 316792-09-3
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅SSi
• 分子量: 605.871
• InChiKey: KZRNLEYTIALFFT-LCXVOVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid 2-{(2S,3R,4R,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-methyl-amino]-4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and DNA Photocleavage of the Intercalator–Carbohydrate Hybrid Moiety of the Neocarzinostatin Chromophore

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3656::aid-anie3656>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-6-Benzyloxy-2-methyl-5-methylamino-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(2S,3R,4R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and DNA Photocleavage of the Intercalator–Carbohydrate Hybrid Moiety of the Neocarzinostatin Chromophore

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3656::aid-anie3656>3.0.co;2-o