(E)-N-(prop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1450916-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(prop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: (E)-N-(prop-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide；N-[(E)-prop-1-enyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1450916-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: CJZOJISMMRMIAZ-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(prop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到rac-N-((1R,2R,3R)-4,6-dimethoxy-2-methyl-3'-oxo-2,3-dihydrospiro[indene-1,1'-isoindolin]-3-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化烯酰胺非对映选择性合成螺异二氢吲哚酮

  摘要：

  据报道，由烯酰胺和 3-羟基-异吲哚啉酮高度非对映选择性合成螺异吲哚啉酮。该反应在对甲苯磺酸作为布朗斯台德酸催化剂存在下快速进行，并以高收率（≤98%）和非对映选择性（高达 dr >98:<2: 0:0）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00661
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 四(三苯基膦)镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Easy access to enamides: a mild nickel-catalysed alkene isomerization of allylamides

  摘要：

  首次证明了烯丙基酰胺在镍催化下的烯烃异构化反应可用于合成烯酰胺。研究发现，各种取代的 N-烯丙基酰胺是这种异构化反应的合适底物。同位素标记实验表明，这是一个分子内氢转移过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc43875a

文献信息

• Structure-Dependent Nickel-Catalysed Transposition of N-Allylamides to E- or Z-Enamides
  作者：Gerhard Hilt、Felicia Weber、Philipp Steinlandt、Monika Ballmann

  DOI：10.1055/s-0036-1588340

  日期：——

  of a carbon–carbon double bond of N-allyl and N-homoallyl amides is described. While the transposition of acyclic amides gave very high Z-selectivity of the enamides, corresponding cyclic N-allyl amides led exclusively to the E-configured products. Thereby, we realised a stereodivergent approach to enamides that is dependent on the structure of the amide substituents. When homoallylic substrates are

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Diastereoselective One-Pot Synthesis of 1,3-Diamines with Three Continuous Stereogenic Centers
  作者：Juliette Halli、Philipp Kramer、Jennifer Grimmer、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01925

  日期：2018.10.5

  A highly modular, diastereoselective one-pot-synthesis of 1,3-diamines with three contiguous stereogenic centers is reported. Our method provides a fast and efficient access to 1,2-anti-2,3-anti-1,3-diamines from three readily available building blocks. This Bi(OTf)3-catalyzed reaction is insensitive to air and moisture and can be performed on a multigram scale.

  报道了具有三个连续的立体中心的高度模块化的非对映选择性一锅合成的1，3-二胺。我们的方法可快速有效地从三个容易获得的构建基块中获取1,2-抗-2,3-抗-1,3-二胺。该Bi（OTf）3催化的反应对空气和湿气不敏感，可以以克为单位进行。
• An Enamide‐Based Domino Reaction for a Highly Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyrans
  作者：Philipp Kramer、Jennifer Grimmer、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/anie.201907565

  日期：2019.9.9

  A novel method for the highly stereoselective synthesis of tetrahydropyrans is reported. This domino reaction is based on a twofold addition of enamides to aldehydes followed by a subsequent cyclization and furnishes fully substituted tetrahydropyrans in high yields. Three new σ‐bonds and five continuous stereogenic centers are formed in this one‐pot process with a remarkable degree of diastereoselectivity

  报道了四氢吡喃的高度立体选择性合成的新方法。这种多米诺骨牌反应是基于将乙酰胺两次加成至醛中，然后进行环化，并以高收率提供完全取代的四氢吡喃。在这一一锅法中，形成了三个新的σ键和五个连续的立体中心，具有非对映选择性。在大多数情况下，仅观察到16种可能的非对映异构体中的一种形成。可以从E-或Z-配置的酰胺开始以受控方式访问两种不同的立体异构体。
• Rapid Assembly of Molecular Complexity from Simple Enamides
  作者：Georg Manolikakes、Philipp Kramer

  DOI：10.1055/s-0039-1690841

  日期：2020.7

  multiple continuous stereogenic centers still constitutes a tremendous challenge for any synthetic organic chemist. In this article, we briefly summarize our recent advances in the utilization of enamides as versatile building blocks for the rapid and highly stereoselective construction of different molecular scaffolds containing up to five continuous stereocenters.

  包含多个连续立体中心的结构复杂分子的有效组装仍然对任何合成有机化学家构成巨大挑战。在这篇文章中，我们简要总结了我们最近在利用烯酰胺作为多功能构建块来快速和高度立体选择性地构建包含多达五个连续立体中心的不同分子支架方面的进展。