3-methyl-1-(2-methylphenyl)-3-buten-1-ol | 188406-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-methylphenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 3-methyl-1-(o-tolyl)but-3-en-1-ol；3-Methyl-1-(o-tolyl)but-3-en-1-ol；3-methyl-1-(2-methylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 188406-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: SWYBVUFSFAGIFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 3-methyl-1-(2-methylphenyl)-3-buten-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到1-iodo-2-((3-methyl-1-(o-tolyl)but-3-en-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pd-Catalyzed Domino Heck/Arylborylation Sequence Forming Borylated Chromans

  摘要：

  A diastereoselective palladium-catalyzed domino Heck/arylborylation of aryl iodides yielding an alkylboronate containing a chroman is reported. The generated alkylpalladium(II) intermediate is intercepted with bis(pinacolato)diboron (B(2)pin(2)) in good yield as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561567
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylallylmagnesium Chloride 、 2-甲基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(2-methylphenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pd-Catalyzed Domino Heck/Arylborylation Sequence Forming Borylated Chromans

  摘要：

  A diastereoselective palladium-catalyzed domino Heck/arylborylation of aryl iodides yielding an alkylboronate containing a chroman is reported. The generated alkylpalladium(II) intermediate is intercepted with bis(pinacolato)diboron (B(2)pin(2)) in good yield as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561567

文献信息

• Allyl-, Allenyl-, and Propargyl-Transfer Reactions through Cleavage of CC Bonds Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene/Copper Complex: Synthesis of Multisubstituted Pyrroles
  作者：Masahiro Sai、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.201100631

  日期：2011.3.28

  Cat. in the bag: The pictured copper complex can promote CC bond cleavage through retro‐allylation of homoallyl alcohols to form allylcopper species. This process is applicable to catalytic allylation of aldehydes and imines with homoallyl alcohols. The method has also been extended to regioselective allenylation and propargylation of imines.

  猫。在袋：此图片的铜配合物可促进Ç 通过高烯丙基醇的复古烯丙基化C键裂解，形成allylcopper物种。该方法适用于醛和亚胺与高烯丙基醇的催化烯丙基化。该方法还扩展到亚胺的区域选择性烯丙基化和炔丙基化。
• Synthesis of 2-hydroxytetrahydrofurans by Wacker-type oxidation of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Rina Tanaka、Saki Komori、Yuhei Shimizu、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1039/d1ob02277f

  日期：——

  1,1-Disubstituted alkenes feature high steric hindrance, which renders their Wacker-type oxidation difficult. We demonstrate the stereoselective synthesis of 2-hydroxytetrahydrofurans via the Wacker-type oxidation of 3-methyl-3-buten-1-ols by using a PdCl2(MeCN)2/NO/BQ catalyst system under 1 atm O2 in H2O or H2O/DMF.

  1,1-二取代烯烃具有高位阻，这使得它们的瓦克型氧化变得困难。我们通过使用 PdCl 2 (MeCN) 2 /NO/BQ 催化剂体系在 H 2中的 1 atm O 2下通过Wacker 型氧化 3-methyl-3-buten-1-ols展示了 2-羟基四氢呋喃的立体选择性合成。O或H 2 O/DMF。