3-((1R,5S,6r)-6-methyl-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)aniline | 1325673-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((1R,5S,6r)-6-methyl-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)aniline
• CAS: 1325673-26-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: AEFFNRITZFJGNP-AERCQKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,5S,6r)-6-methyl-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)aniline 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现并合成了具有3-氮杂双环[3.1.0]己烷核的新型阿片样物质配体。“神奇甲基”的一个例子，结合力提高了35倍

  摘要：

  在寻找治疗手性瘙痒的新型非手性μ阿片受体拮抗剂时，我们设计并合成了氮杂双环[3.1.0]己烷化合物作为一类新的阿片类配体。在优化过程中，添加单个甲基会导致结合力提高35倍。该系列的一个早期实例具有出色的μ阿片受体拮抗剂拮抗活性，并且在体内瘙痒研究中非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.132
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6r)-6-(3-aminophenyl)-6-methyl-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-((1R,5S,6r)-6-methyl-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  SAR and biological evaluation of 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives as μ opioid ligands

  摘要：

  3-Azabicyclo[3.1.0] hexane compounds were designed as novel achiral mu opioid receptor ligands for the treatment of pruritus in dogs. In this paper, we describe the SAR of this class of opioid ligand, highlighting changes to the lead structure which led to compounds having picomolar binding affinity, selective for the mu receptor over delta and kappa subtypes. Some subtleties of functional activity will also be described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.099