ethyl 2-(2-(4-nitrobenzoyl)phenyl)acetate | 1373397-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(4-nitrobenzoyl)phenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(4-nitrobenzoyl)phenyl]acetate；ethyl 2-[2-(4-nitrobenzoyl)phenyl]acetate
• CAS: 1373397-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: KXIQSRNGPWWMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(4-nitrobenzoyl)phenyl)acetate 在 三丙基磷 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异丙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 4-(4-nitrophenyl)phthalazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从芳烃前体合成邻苯二氮杂s的新颖便捷策略

  摘要：

  已经详细说明了向酞嗪衍生物的新颖的三步法。基于顺序的酰基-烷基化/重氮转移反应/ Diaza-Wittig反应的策略从芳烃前体以中等至良好的产率产生了所需的类似物。将各种芳基引入到环式哒嗪上，此外，酯基的存在允许进一步修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.075
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-(2-(4-nitrobenzoyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从芳烃前体合成邻苯二氮杂s的新颖便捷策略

  摘要：

  已经详细说明了向酞嗪衍生物的新颖的三步法。基于顺序的酰基-烷基化/重氮转移反应/ Diaza-Wittig反应的策略从芳烃前体以中等至良好的产率产生了所需的类似物。将各种芳基引入到环式哒嗪上，此外，酯基的存在允许进一步修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.075

文献信息

• Design and Application of New Imidazolylsulfonate-Based Benzyne Precursor: An Efficient Triflate Alternative
  作者：Szabolcs Kovács、Ádám I. Csincsi、Tibor Zs. Nagy、Sándor Boros、Géza Timári、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol300529j

  日期：2012.4.20

  cycloadditions involving benzyne intermediates. The precursor offers an efficient alternative for generating benzynes compared to widely used ortho TMS triflates under similar reaction conditions. With the utilization of this new precursor, the formation of potentially genotoxic trifluoromethanesulfonate side product is eliminated. The applicability of the new benzyne precursor was demonstrated in different

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。
• Reaction of benzyne with fluorinated 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Muhammad Zahid、Muhammad Farooq Ibad、Zharylkasyn A. Abilov、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.12.004

  日期：2013.2

  The insertion of fluorinated 1,3-dicarbonyl compounds to benzyne resulted in regioselective formation of various fluorinated 1,5-dicarbonyl compounds which are not readily available by other methods. Products include 2-trifluoroacetyl- and 2-(perfluoroalkanoyl)phenylacetic estres, 2-fluoro-2-phenylacetic esters, 1-aryl-2-(2-trifluoroacetylphenyl)ethan-1-ones and other derivatives.

  氟化1,3-二羰基化合物的插入到苯炔导致区域选择性形成其不是通过其他方法容易获得的各种氟化1,5-二羰基化合物。产品包括2-三氟乙酰基和2-（全氟代）苯基estres，2-氟-2-苯基乙酸酯，1-芳基-2-（2- trifluoroacetylphenyl）乙烷-1-酮等衍生物。