2-(2-iodophenoxy)-N-phenylacetamide | 324743-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodophenoxy)-N-phenylacetamide
• CAS: 324743-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₂
• mdl: MFCD13472452
• 分子量: 353.159
• InChiKey: RJHUBPCTJWWDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenoxy)-N-phenylacetamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到6H-Dibenzooxazocinon
  参考文献：
  名称：

  通过分子内钯催化的邻C–H活化/ C–C环化反应 合成8-氮杂protosappanin A衍生物及其抗菌活性†

  摘要：

  提出了一种新的合成协议，该协议通过分子内钯催化的邻CH-H活化/ CC环化来构建八元杂环。以原柏蓝素A为先导化合物，通过该方案以高收率制备了8-氮杂蓝柏素A的25种衍生物。此外，提出了分子内环化的合理反应机理。由于反应速度快和条件温和，该策略可广泛用于某些天然产物和具有大杂环的药物的合成。体外评估了合成化合物对革兰氏阳性菌的抗菌活性，选择了利奈唑胺和环丙沙星作为标准药物。发现一些合成的化合物具有优异的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob02707e
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 双氧水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(2-iodophenoxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内钯催化的邻C–H活化/ C–C环化反应 合成8-氮杂protosappanin A衍生物及其抗菌活性†

  摘要：

  提出了一种新的合成协议，该协议通过分子内钯催化的邻CH-H活化/ CC环化来构建八元杂环。以原柏蓝素A为先导化合物，通过该方案以高收率制备了8-氮杂蓝柏素A的25种衍生物。此外，提出了分子内环化的合理反应机理。由于反应速度快和条件温和，该策略可广泛用于某些天然产物和具有大杂环的药物的合成。体外评估了合成化合物对革兰氏阳性菌的抗菌活性，选择了利奈唑胺和环丙沙星作为标准药物。发现一些合成的化合物具有优异的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob02707e

文献信息

• Copper-catalyzed transformation of alkyl nitriles to <i>N</i>-arylacetamide using diaryliodonium salts
  作者：Romain Sallio、Pierre-Adrien Payard、Paweł Pakulski、Iryna Diachenko、Indira Fabre、Sabine Berteina-Raboin、Cyril Colas、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ra02305e

  日期：——

  This work reports a simple and efficient method for the copper-catalyzed redox-neutral transformation of alkyl nitriles using eco-friendly diaryliodonium salts and leading to N-arylacetamides. The method features high efficiency, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  这项工作报告了一种简单有效的方法，用于使用环保的二芳基碘鎓盐对烷基腈进行铜催化的氧化还原中性转化并生成N-芳基乙酰胺。该方法效率高、底物范围广、官能团耐受性好。
• Copper(I)-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazin-3-(4<i>H</i>)-ones from <i>o</i>-Halophenols and 2-Chloroacetamides
  作者：Enguang Feng、He Huang、Yu Zhou、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo802818s

  日期：2009.4.3

  We developed an efficient and convenient method for preparing N-substituted 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from 2-halophenols via a nucleophilic substitution with 2-chloroacetamides followed by a CuI-catalyzed coupling cyclization. A broad spectrum of substrates can be effectively employed to afford the desired products in good yields. Since this method involves simple reaction conditions, a short reaction

  我们开发了一种高效便捷的方法，可通过2-氯乙酰胺的亲核取代反应从2-卤代苯酚制备N-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪-3-（4 H）-酮，然后进行CuI催化的偶联环化反应。可以有效地使用各种各样的底物，以高产率提供所需的产物。由于该方法涉及简单的反应条件，较短的反应时间和较宽的底物范围，因此对于有效制备生物学上和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。
• Synthesis of 8-azaprotosappanin A derivatives via intramolecular palladium-catalyzed ortho C–H activation/C–C cyclization and their antibacterial activity
  作者：Xuan Zhou、Wanyong Fu、Hongshuo Jiang、Chenglong Wang、Chao Ju、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1039/c6ob02707e

  日期：——

  protocol for the construction of eight-membered heterocycles by intramolecular palladium-catalyzed ortho C–H activation/C–C cyclization was proposed. With protosappanin A as the lead compound, 25 derivatives of 8-azaprotosappanin A were prepared in good yields by this protocol. Besides, a plausible reaction mechanism of the intramolecular cyclization was proposed. This strategy could be widely used in the

  提出了一种新的合成协议，该协议通过分子内钯催化的邻CH-H活化/ CC环化来构建八元杂环。以原柏蓝素A为先导化合物，通过该方案以高收率制备了8-氮杂蓝柏素A的25种衍生物。此外，提出了分子内环化的合理反应机理。由于反应速度快和条件温和，该策略可广泛用于某些天然产物和具有大杂环的药物的合成。体外评估了合成化合物对革兰氏阳性菌的抗菌活性，选择了利奈唑胺和环丙沙星作为标准药物。发现一些合成的化合物具有优异的抗菌活性。