2-iodophenyl methacrylate | 135740-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-iodophenyl methacrylate
• 英文别名: 2-Iodophenyl 2-methylprop-2-enoate；(2-iodophenyl) 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 135740-16-8
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: MMTCKWZHRXKYQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl methacrylate 、 苯乙炔 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-(phenylethynyl)phenyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  瞬态σ-烷基钯（II）配合物对末端炔烃的烷基化：烷基取代的炔烃的羰基化途径

  摘要：

  描述了用过渡的σ-烷基钯（II）配合物对末端炔烃进行轻度和一般的烷基化，以组装烷基取代的炔烃。该方法代表了通过烯烃的1,2-碳烷基化在有机合成中使用瞬时σ-烷基钯（II）配合物的新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303879
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 2-碘苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-iodophenyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  钛催化叔醇自由基脱羟基烷基化

  摘要：

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07492

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)-H Imidoylation for the Synthesis of Six-Membered N-Heterocycles
  作者：Jing Li、Yimiao He、Shuang Luo、Jian Lei、Jian Wang、Zeqiang Xie、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jo502731n

  日期：2015.2.20

  containing a pending isocyanide moiety under palladium catalysis, has been developed. This process involves sequential intermolecular isocyanide insertion to an aryl palladium(II) intermediate and intramolecular aromatic C–H activation as key steps. Alkyl palladium(II) intermediate lacking β-hydrogen is also applicable to this reaction, generating unique bisheterocyclic scaffolds with three C–C bonds being

  已经开发了一种新的构建菲啶和异喹啉骨架的策略，该策略从在钯催化下含有未决异氰酸酯部分的芳烃开始。该过程涉及将分子间异氰化物顺序插入芳基钯（II）中间体和分子内芳族CH活化作为关键步骤。缺少β-氢的烷基钯（II）中间体也可用于该反应，生成具有三个连续C-C键的独特双环骨架。
• Synthesis of [60] <scp>Fullerene‐Fused</scp> Allylbenzofurans via <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Migration Reaction
  作者：Tong‐Xin Liu、Panting Yang、Nana Ma、Xiaojun Li、Xin Wang、Jinliang Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300046

  日期：——

  functionalization of fullerenes has been an important topic in fullerene chemistry. Herein, an unprecedented Pd-catalyzed migration reaction of [60]fullerene with allyloxy-tethered aryl iodides is present for the preparation of novel [60]fullerene-fused allylbenzofurans. The use of 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (DPPBz) as a ligand is crucial for the success of the transformation. The reaction shows high

  富勒烯的化学功能化一直是富勒烯化学中的一个重要课题。在此，前所未有的 Pd 催化的 [60] 富勒烯与烯丙氧基栓系芳基碘的迁移反应用于制备新型 [60] 富勒烯稠合烯丙基苯并呋喃。使用 1,2-双（二苯基膦基）苯 (DPPBz) 作为配体对于转化的成功至关重要。该反应显示出高化学选择性和区域选择性，并且在烯丙基迁移位点方面具有灵活性，为稀有 [60] 富勒烯稠合苯并呋喃提供了一种新的有效方法。对照实验表明，该反应最有可能经历连续的 C-O 键断裂/烯丙基迁移/分子间环加成级联过程。
• RADIOPAQUE CYANOACRYLATE COMPOSITIONS
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP1843800B1

  公开（公告）日：2009-05-13
• RADIOPAQUE CYANOACRYLATE COMPOSITIONS BACKGROUND OF THE INVENTION
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：EP1843800A1

  公开（公告）日：2007-10-17
• US7862800B1
  申请人：——

  公开号：US7862800B1

  公开（公告）日：2011-01-04