9-bromo-10-[(4-nitrophenyl)ethynyl]anthracene | 1219793-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-bromo-10-[(4-nitrophenyl)ethynyl]anthracene
• 英文别名: 9-Bromo-10-(4-nitrophenylethynyl)anthracene；9-bromo-10-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]anthracene
• CAS: 1219793-41-5
• 化学式: C₂₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 402.247
• InChiKey: GTXMNJFQRRVLIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-[(4-nitrophenyl)ethynyl]anthracene 、 1,2-bis(dodecyloxy)-4-ethynylbenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到9-(3,4-didodecyloxyphenylethynyl)-10-(p-nitrophenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  共轭蒽基化合物的合成及光物理性质

  摘要：

  四种新型二芳基蒽衍生物（1，图5a，图5b，6）已经由铃木和Sonogashira偶联反应合成，表征和由分配它们的结构1 H和13 C NMR光谱。的串联对称和对称二取代蒽类化合物（的光谱和光物理性质1 - 6和苯并噻二唑的衍生物）7已经研究过了。所有这些光稳定系统显示出高荧光发射和吸收光谱的变色位移，其随π共轭而增加。对不良荧光化合物4进行了闪光光解测量。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.03.002
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-10-碘基蒽 、 1-乙炔基-4-硝基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到9-bromo-10-[(4-nitrophenyl)ethynyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  共轭蒽基化合物的合成及光物理性质

  摘要：

  四种新型二芳基蒽衍生物（1，图5a，图5b，6）已经由铃木和Sonogashira偶联反应合成，表征和由分配它们的结构1 H和13 C NMR光谱。的串联对称和对称二取代蒽类化合物（的光谱和光物理性质1 - 6和苯并噻二唑的衍生物）7已经研究过了。所有这些光稳定系统显示出高荧光发射和吸收光谱的变色位移，其随π共轭而增加。对不良荧光化合物4进行了闪光光解测量。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.03.002

文献信息

• Efficient Synthesis of 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene Derivatives by Integration of Sonogashira Coupling and Double-Elimination Reactions
  作者：Shinji Toyota、Daiki Mamiya、Rie Yoshida、Ryo Tanaka、Tetsuo Iwanaga、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1055/s-0032-1316867

  日期：——

  integrated process was applied to the synthesis of an extended BPEA derivative having an extra phenylethynyl group. The photophysical properties of the BPEA derivatives were investigated by UV/Vis and fluorescence spectroscopy. 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene (BPEA) derivatives were synthesized from 10-bromo-9-anthracenecarbaldehyde by stepwise Sonogashira coupling with phenylethynes and the one-shot double-elimination

  摘要 通过10-溴-9-蒽甲醛与苯乙炔的逐步Sonogashira偶联反应和苄基苯​​基砜的单次双消除反应合成了9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）衍生物。可以通过一锅法将这两个反应整合在一起，从而通过简单的操作即可获得高收率的不对称取代的BPEA衍生物。该集成方法用于合成具有额外苯基乙炔基的扩展BPEA衍生物。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了BPEA衍生物的光物理性质。 通过10-溴-9-蒽甲醛与苯乙炔的逐步Sonogashira偶联反应和苄基苯​​基砜的单次双消除反应合成了9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）衍生物。可以通过一锅法将这两个反应整合在一起，从而通过简单的操作即可获得高收率的不对称取代的BPEA衍生物。该集成方法用于合成具有额外苯基乙炔基的扩展BPEA衍生物。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了BPEA衍生物的光物理性质。