N-p-tolyl-1-(2'-oxocyclohexyl)-1-phenylmethylamine | 21854-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-tolyl-1-(2'-oxocyclohexyl)-1-phenylmethylamine
• 英文别名: 2-[1'-(N-p-methylphenylamino)-1'-phenyl]methylcyclohexanone；2-(phenyl(p-toluidino)methyl)cyclohexanone；2-[(phenyl)(4-methylanilino)methyl]cyclohexanone；2-(phenyl(p-toluylamino)methyl)cyclohexane-1-one；2-(phenyl-p-tolylamino-methyl)-cyclohexanone；2-[(Phenyl)(4-methylphenylamino)methyl]cyclohexanone；2-[(4-methylanilino)-phenylmethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 21854-77-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: XBLRRCPTVDKWQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  449.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-tolyl-1-(2'-oxocyclohexyl)-1-phenylmethylamine 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到6-phenyl-5-(p-tolyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过苯炔的串联反应合成六氢菲啶

  摘要：

  已经描述了碳环β-氨基酮与苯炔之间的串联插入-环化反应，以中等至高收率生产六氢菲啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131372
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 N亚苄基对甲苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N-p-tolyl-1-(2'-oxocyclohexyl)-1-phenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A series of peroxy-containing tertiary alcohols were prepared by the reactions of lithium peroxy acetylenides with gamma-amino ketones. The reactions of the intermediate lithium peroxy alcoholates with alkyl iodides in the presence of hexamethylphosphoramide yielded the corresponding peroxy ethers. The thermal stability of the compounds synthesized was evaluated by thermal analysis.

  DOI：

  10.1023/a:1025648821889

文献信息

• One-pot, three-component Mannich-type reaction catalyzed by functionalized ionic liquid
  作者：Dong Fang、Kai Gong、Dai-zhen Zhang、Zu-liang Liu

  DOI：10.1007/s00706-009-0182-y

  日期：2009.11

  AbstractA three-component Mannich-type reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and ketones was catalyzed by a novel functionalized ionic liquid, 3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid hydrogen sulfate ([DDPA][HSO4]) at room temperature to give various β-amino carbonyl compounds in good yields. The catalyst could be reused at least six times without noticeably reducing catalytic

  摘要新型功能化离子液体3-（N，N-二甲基十二烷基铵）丙烷磺酸硫酸氢盐（[DDPA] [HSO 4 ]）催化芳香醛，芳香胺和酮的三组分曼尼希型反应加热得到各种β-氨基羰基化合物。催化剂可以重复使用至少六次，而不会明显降低催化活性。 图形概要
• Polyelectrolyte Brønsted acid catalyzed three-component Mannich reactions accelerated by emulsion
  作者：Xi Chen、Huaming Sun、Yanlong Luo、Yajun Jian、Ya Wu、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c6ra04180a

  日期：——

  An effective polyelectrolyte Bronsted acid (polyacrylic acid) catalyzed three-component Mannich reactions accelerated by emulsion has been developed. The results demonstrated that the polyacrylic acid provided the best catalytic activity in...

  已开发出一种有效的聚电解质布朗斯台德酸（聚丙烯酸）催化由乳液加速的三组分曼尼希反应。结果表明，聚丙烯酸具有较好的催化活性。
• 聚丙烯酸非均相催化制备β-氨基羰基化合物的 方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104876829B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种聚丙烯酸非均相催化制备β‑氨基羰基化合物的方法，在聚丙烯酸催化条件下，将醛、芳香胺、环己酮或丙酮直接反应得到β‑氨基羰基化合物。本发明无需添加溶剂，所用催化剂廉价、无毒、对空气稳定、操作简单、反应条件温和、反应时间短、原子经济性高，反应结束后只需要用乙酸乙酯将产物从反应器中溶解分离，催化剂可以重复利用，实验结果证明，重复使用5次后其催化活性仍然很高，产物的收率基本不变，对β‑氨基羰基化合物的合成具有广阔的应用前景。
• Mesoporous silica nanoparticles (MSNs) as an efficient and reusable nanocatalyst for synthesis of β-amino ketones through one-pot three-component Mannich reactions
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohammad Zaman Kassaee、Mohammad Nejati-Shendi、Esmaiel Eidi、Qazale Taheri

  DOI：10.1039/c6ra02454h

  日期：——

  Mesoporous silica nanoparticles (MSNs) proved efficient and reusable in the catalytic synthesis of β-amino ketones, through three-component Mannich reaction of ketones, aromatic aldehydes and aromatic amines under solvent-free conditions. Simple reaction conditions coupled with simple work-ups, makes this methodology a superior option for the synthesis of such β-amino ketones.

  在无溶剂条件下，通过酮，芳族醛和芳族胺的三组分曼尼希反应，介孔二氧化硅纳米粒子（MSNs）在催化合成β-氨基酮中被证明是有效且可重复使用的。简单的反应条件加上简单的后处理，使得该方法成为合成此类β-氨基酮的绝佳选择。
• An environmentally friendly, photocontrollable and highly recyclable catalyst for use in a one-pot three-component Mannich reaction
  作者：Qian Tang、Hong-jiang Quan、Song Liu、Lan-tao Liu、Cheuk-fai Chow、Cheng-bin Gong

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.006

  日期：2016.9

  H was investigated towards the one-pot three-component Mannich-type reaction of benzaldehyde, aniline and cyclohexanone in water at room temperature, and gave excellent yields. Interestingly, the catalytic activity could be regulated by photoirradiation. Furthermore, upon completion of the reaction, the product could be readily separated by extraction, and the water phase reused in the next run. Lastly

  摘要 通过将4-[4-(6-膦酸-己氧基)苯基偶氮基]苯磺酸固定在膦酸锆上，合成了一种环境友好、光控、高度可回收的催化剂(ZrOPPAZOSO 3 H)。该催化剂通过傅里叶变换红外、扫描电子显微镜、X射线粉末衍射、氮吸附-解吸和紫外-可见分析进行了表征。研究了ZrOPPAZOSO 3 H在室温下对水中苯甲醛、苯胺和环己酮的一锅三组分曼尼希型反应的催化活性，并获得了优异的收率。有趣的是，催化活性可以通过光辐照来调节。此外，反应完成后，产物可以很容易地通过萃取分离，水相在下一次运行中重新使用。最后，