(12Z,22Z,42Z,52Z)-95-(3-aminopropyl)-7,11-diaza-1,4,5(2,4),2(4,2)-tetraoxazola-3(2,6)-pyridina-9(1,3)-benzenacyclododecaphane-6,12-dione 2,2,2-trifluoroacetate | 1577289-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (12Z,22Z,42Z,52Z)-95-(3-aminopropyl)-7,11-diaza-1,4,5(2,4),2(4,2)-tetraoxazola-3(2,6)-pyridina-9(1,3)-benzenacyclododecaphane-6,12-dione 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1577289-18-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₀H₂₄N₈O₆
• 分子量: 706.595
• InChiKey: FUBXCYQXLYCNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  238.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (12Z,22Z,42Z,52Z)-95-(3-aminopropyl)-7,11-diaza-1,4,5(2,4),2(4,2)-tetraoxazola-3(2,6)-pyridina-9(1,3)-benzenacyclododecaphane-6,12-dione 2,2,2-trifluoroacetate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环吡啶基聚恶唑：氨基烷基侧链对 G-四链体稳定性和细胞毒活性的结构活性研究

  摘要：

  吡啶基聚恶唑是由一个吡啶、四个恶唑和一个苯环组成的 24 元大环内酰胺。一种在苯环的 5-位上连接有 2-(二甲氨基)乙基链的衍生物最近被鉴定为一种选择性 G-四链体稳定剂，具有优异的细胞毒活性，并且在小鼠体内对人乳腺癌异种移植物具有良好的体内抗癌活性. 在这里，我们详细介绍了八种新的二甲氨基取代的吡啶基聚恶唑的合成，其中大环的连接点以及胺和大环之间的距离是变化的。评估每种化合物的选择性 G-四链体稳定性和细胞毒活性。活性更高的类似物具有直接连接到苯环或通过两个亚甲基与苯环隔开的胺。在人类肿瘤细胞系、RPMI 8402 (IC50 0.06-0.50 μM) 和 KB3- 1 (IC50 0.03–0.07 μM)。这些是高度选择性的 G-quadruplex 稳定剂，应该证明对于评估与 G-quaqdruplex 配体相关的生物活性的体外和体内机制特别有用。

  DOI：

  10.3390/molecules181011938
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]propyl]carbamate 在 盐酸 、 硫酸锰水合物 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.83h， 生成 (12Z,22Z,42Z,52Z)-95-(3-aminopropyl)-7,11-diaza-1,4,5(2,4),2(4,2)-tetraoxazola-3(2,6)-pyridina-9(1,3)-benzenacyclododecaphane-6,12-dione 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  大环吡啶基聚恶唑：氨基烷基侧链对 G-四链体稳定性和细胞毒活性的结构活性研究

  摘要：

  吡啶基聚恶唑是由一个吡啶、四个恶唑和一个苯环组成的 24 元大环内酰胺。一种在苯环的 5-位上连接有 2-(二甲氨基)乙基链的衍生物最近被鉴定为一种选择性 G-四链体稳定剂，具有优异的细胞毒活性，并且在小鼠体内对人乳腺癌异种移植物具有良好的体内抗癌活性. 在这里，我们详细介绍了八种新的二甲氨基取代的吡啶基聚恶唑的合成，其中大环的连接点以及胺和大环之间的距离是变化的。评估每种化合物的选择性 G-四链体稳定性和细胞毒活性。活性更高的类似物具有直接连接到苯环或通过两个亚甲基与苯环隔开的胺。在人类肿瘤细胞系、RPMI 8402 (IC50 0.06-0.50 μM) 和 KB3- 1 (IC50 0.03–0.07 μM)。这些是高度选择性的 G-quadruplex 稳定剂，应该证明对于评估与 G-quaqdruplex 配体相关的生物活性的体外和体内机制特别有用。

  DOI：

  10.3390/molecules181011938