1-(4-碘苯基)-1-丙醇 | 864754-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-碘苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(4-Iodo-phenyl)-propan-1-OL；(1S)-1-(4-iodophenyl)propan-1-ol
• CAS: 864754-30-3
• 化学式: C₉H₁₁IO
• 分子量: 262.09
• InChiKey: WHVOBMQSOGUJIK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 4-碘苯甲醛 在 C₂₆H₂₅FeNO₂ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到1-(4-碘苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一类新型平面中心手性二茂铁氨基醇配体的合成及应用

  摘要：

  描述了具有平面和中心手性的氨基醇配体新家族（14 个例子）的高度对映选择性、简便、可扩展和稳健的合成。它们应用于二乙基锌和二苯基锌与醛的加成反应，产率分别高达 98% 和 99% ee，产率分别高达 82% 和 88% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300951

文献信息

• Modular amino acids and β-amino alcohol-based chiral ligands for enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Shaohua Gou、Zhongbin Ye、Guangjun Gou、Mingming Feng、Jing Chang

  DOI：10.1002/aoc.1724

  日期：2011.2

  Enantioselective addition of diethylzinc to a series of aromatic aldehydes was developed using a modular amino acids and ‐amino alcohol‐based chiral ligand (2R)‐N‐[(1R,2S)‐1‐hydroxy‐1‐phenylpropan‐2‐yl]‐3‐phenyl‐2‐(tosylamino) propanamide (1f) without using titanium complex. The catalytic system employing 15 mol% of 1f was found to promote the addition of diethylzinc (ZnEt2) to a wide range of aromatic aldehydes

  使用模块化氨基酸和基于氨基醇的手性配体（2 R）‐N ‐ [（1 R，2 S）‐1‐羟基‐1‐苯基丙烷‐2开发了将二乙基锌对映选择性添加到一系列芳香族醛中的方法-yl] -3-苯基-2-（甲苯磺酰基氨基）丙酰胺（1f），无需使用钛配合物。发现使用15摩尔％的1f的催化体系可促进将二乙基锌（ZnEt 2）添加到具有供电子和吸电子取代基的各种芳族醛中，在相应的条件下，最多可得到97％ee的仲醇温和的条件。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Modular amino acid amide chiral ligands for enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Shaohua Gou、Zhongbin Ye、Jing Chang、Guangjun Gou、Mingming Feng

  DOI：10.1002/aoc.1785

  日期：2011.6

  Enantioselective addition of diethylzinc to a series of aromatic aldehydes was developed using a modular amino acid amide chiral ligand (2S)‐3‐phenyl‐N‐((R)‐1‐phenyl‐ethyl)‐2‐(tosylamino)propanamide without using titanium complex. The catalytic system employing 10 mol% of 1g was found to promote the addition of diethylzinc (ZnEt2) to a wide range of aromatic aldehydes with electron‐donating and electron‐withdrawing

  使用模块化氨基酸酰胺手性配体（2 S）-3-苯基N（（R）-1-苯基乙基）-2-甲苯磺酰基氨基酰胺开发了将二乙基锌对映选择性加成到一系列芳香醛中的方法使用钛配合物。发现使用10 mol％的1g的催化体系可促进将二乙基锌（ZnEt 2）添加到具有供电子和吸电子取代基的各种芳族醛中，在相应的条件下，最多可提供82％ee的仲醇温和的条件。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Modular Prolinol Chiral Ligands for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes
  作者：Shaohua Gou、Zhongbin Ye、Mingming Feng、Wenchao Jiang

  DOI：10.1080/00397911.2011.615047

  日期：2013.3.1

  Abstract Enantioselective addition of diethylzinc (ZnEt2) to a series of aromatic aldehydes was promoted using a modular prolinol chiral ligand, 2-(S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-4-nitrophenol (1a), without using titanium complex. The catalytic system employing 15 mol% of 1a was found to promote the addition of diethylzinc to a wide range of aromatic aldehydes with electron-donating

  摘要 使用模块化脯氨醇手性配体 2-(S)-2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-基)甲基)-4-硝基苯酚 (1a) 促进二乙基锌 (ZnEt2) 与一系列芳香醛的对映选择性加成，不使用钛络合物。发现使用 15 mol% 1a 的催化体系促进二乙基锌与具有给电子和吸电子取代基的多种芳香醛的加成，在温和条件下产生高达 86% 的相应仲醇 ee。图形概要
• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Chiral Oxazolidine–Titanium Complex
  作者：Nan Wu、Rongcheng Bo、Rongli Zhang、Xi Jiang、Yu Wan、Zhou Xu、Hui Wu

  DOI：10.2174/157017812803521180

  日期：2012.10.1

  A series of chiral oxazolidines derived from (1R, 2S)-cis-1-amino-2-indanol was found to be effective in promoting the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. Among the ligands developed, it was found that ligand 1b in the presence of Ti(OiPr)4 yielded the highest enantioselectivities when it was applied in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes (up to 91% ee).

  一系列源自(1R, 2S)-顺式-1-氨基-2-印啉醇的手性噁唑烷被发现对促进二乙基锌与醛的非对称加成有效。在开发的配体中，发现配体1b在Ti(OiPr)4的存在下，在催化二乙基锌与醛的非对称加成中获得了最高的对映选择性（可达91% ee）。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes catalyzed by Ti(IV) complexes of C2-symmetrical chiral BINOL derivatives
  作者：Shaohua Gou、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.149

  日期：2009.1

  Enantioselective addition of diethylzinc to a series of aromatic aldehydes is developed using new chiral C2-symmetric ligand (S)-2,2'-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diylbis(oxy))bis(methylene)bis(4-nitrophenol) (S)-2b. The catalytic system employing 10 mol % of (S)-2b and 120 mot %. of Ti(OiPr)(4) was found to promote the addition of diethylzinc to a wide range of aromatic aldehydes with electron-donating and electron-withdrawing substituents, giving up to 89% ee and up to 95% yield of the corresponding secondary alcohol under mild conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.