2,3-dipropyl-1-tosylaziridine | 1257216-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dipropyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dipropylaziridine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dipropylaziridine
• CAS: 1257216-57-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: ADTOHIPDZDITBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dipropyl-1-tosylaziridine 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3,5-dinitrophenyl)(trans-2,3-dipropylaziridin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氮丙啶的对映选择性合成和立体选择性开环

  摘要：

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。

  DOI：

  10.1002/anie.201204224
• 作为产物：
  描述：

  反-4-辛烯 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 chloramine T trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-dipropyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氮丙啶的对映选择性合成和立体选择性开环

  摘要：

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。

  DOI：

  10.1002/anie.201204224

文献信息

• Alumina-Supported Cu(II), A Versatile and Recyclable Catalyst for Regioselective Ring Opening of Aziridines and Epoxides and Subsequent Cyclization to Functionalized 1,4-Benzoxazines and 1,4-Benzodioxanes
  作者：Sukalyan Bhadra、Laksmikanta Adak、Subhas Samanta、A. K. M. Maidul Islam、Manabendra Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo101916e

  日期：2010.12.17

  catalyst, alumina-supported copper(II), efficiently catalyzes the ring opening of aziridines and epoxides followed by cyclization of the corresponding intermediate to produce a variety of functionalized 1,4-benzoxazines and 1,4-benzodioxanes, respectively, in one pot without any ligand in high yields. The ring cleavages of aziridines and epoxides are highly regioselective. The catalyst is inexpensive

  一种容易获得的催化剂，氧化铝负载的铜（II），可有效催化氮丙啶和环氧化物的开环，然后环化相应的中间体，分别制得各种官能化的1,4-苯并恶嗪和1,4-苯并二恶烷。一锅没有任何配体的高产量。氮丙啶和环氧化物的环裂解是高度区域选择性的。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。假定催化剂的功能和反应途径。该协议已成功用于在一个锅中形成三个碳-杂原子键，即C-O，C-N和C-S。
• Organo-Catalytic Synthesis of 1,3-Thiazole Derivatives
  作者：Arash Khalaj、Mehdi Khalaj

  DOI：10.3184/174751916x14656621014049

  日期：2016.7

  An efficient synthesis of 1,3-thiazolidine derivatives has been achieved in which 2-pyridinecarboxaldehyde oxime was employed as a base catalyst to effect cyclisation between aziridines and CS2 in DMF at 40 °C. A similar reaction between aziridines and thiocyanates yielded 1,3-thiazoline-2-imine derivatives

  已经实现了 1,3-噻唑烷衍生物的有效合成，其中使用 2-吡啶甲醛肟作为碱催化剂，在 40°C 下在 DMF 中实现氮丙啶和 CS2 之间的环化。氮丙啶和硫氰酸酯之间的类似反应产生了 1,3-噻唑啉-2-亚胺衍生物
• Intermolecular Metal‐Free Cyclopropanation and Aziridination of Alkenes with XH ₂ (X=N, C) by Thianthrenation**
  作者：Ming‐Shang Liu、Hai‐Wu Du、Jian‐Fang Cui、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202209929

  日期：2022.10.10

  Herein, a general and practical protocol to aziridines and cyclopropanes using free XH2 (X=C or N) with alkenes by thianthrenation is presented under mild conditions. Free sulfonamides, amides, carbamates, amines, and acidic methylene with protons, are good precursors for three-membered ring formation, providing an attractive alternative for straightforward synthesis of aziridines and cyclopropanes

  在此，提出了在温和条件下使用游离 XH 2 (X=C 或 N) 与烯烃通过硫氢化制备氮丙啶和环丙烷的通用和实用方案。游离磺酰胺、酰胺、氨基甲酸酯、胺和带质子的酸性亚甲基是三元环形成的良好前体，为从容易获得的起始材料直接合成氮丙啶和环丙烷提供了一种有吸引力的替代方案。
• 一种无金属催化的三元环制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN114853653A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种新颖的三元环制备方法：在室温条件下，胺基衍生物或含吸电子基团的烷基衍生物为底物在碱的存在下，与烯烃噻蒽盐在有机溶剂中反应，得到三元环产物。该制备方法条件温和，无过渡金属参与，具有环境污染小、收率高的特点。
• Metal-Free Aziridination of Alkenes with Free Amines by Thianthrenation
  作者：Ming-Shang Liu

  DOI：10.15227/orgsyn.101.0034

  日期：——