4-(2',4'-dichlorobenzyl)-nitrobenzene | 856193-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2',4'-dichlorobenzyl)-nitrobenzene
• 英文别名: (2,4-dichloro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-methane；(2,4-Dichlor-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-methan；2,4-dichloro-1-[(4-nitrophenyl)methyl]benzene
• CAS: 856193-21-0
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 282.126
• InChiKey: QXOORNBWXGOHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',4'-dichlorobenzyl)-nitrobenzene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-(2,4-dichloro-benzyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  魁北克一世练习曲

  摘要：

  Dans ce在étudie上的旅行：

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350718
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 1,3-二氯苯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 4-(2',4'-dichlorobenzyl)-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  魁北克一世练习曲

  摘要：

  Dans ce在étudie上的旅行：

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350718

文献信息

• Transition Metal Free Nucleophilic Benzylation of Nitroarenes. Umpolung of the Friedel Crafts Reaction
  作者：Kacper Kisiel、Jakub Brześkiewicz、Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/adsc.201801715

  日期：2019.4

  derivatives are efficiently deprotonated with strong bases to form α‐chlorocarbanions. These anions are long‐lived enough to enter VNS reactions with nitroarenes or nitroheteroarenes to give a variety of unsymmetrical o‐ and p‐nitrodiarylmethanes. Selectivity of the reaction can be controlled to some extent by changing metal counterions of the base.

  苄基氯及其衍生物可以用强碱有效地去质子化，形成α-氯碳阴离子。这些阴离子具有足够长的寿命，可以与硝基芳烃或硝基杂芳烃进入VNS反应，生成各种不对称的邻硝基和对硝基二芳基甲烷。通过改变碱的金属抗衡离子，可以在一定程度上控制反应的选择性。