methyl 2-((2-bromophenyl)ethynyl)benzoate | 130818-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2-bromophenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(2-bromophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 130818-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: YMFUFZXFQPFUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-bromophenyl)ethynyl)benzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-(2-Bromo-phenylethynyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  电化学 5-exo-dig 氮杂环化 2-炔基苯甲酰胺生成 3-羟基异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  从容易获得的 2-炔基苯甲酰胺制备生物学相关的 3-羟基异吲哚酮是一种有吸引力的合成方法。然而，这类化合物优选经历O-攻击的5 -exo-dig /6 -endo-dig环化。在此，我们报道了一种电化学生成的酰胺基自由基，通过高选择性 N 攻击的 5 -exo-dig自由基环化形成 3-羟基异吲哚啉酮衍生物。该反应具有操作简单、选择性好、底物范围广等特点。此外，克级制备和合成工艺意味着该协议对合成各种异吲哚酮衍生物的潜在适用性。

  DOI：

  10.1039/d2ob00637e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 2-溴苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 2-((2-bromophenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有高稳定性和小带隙的Z型Pentaleno-并烯二聚体

  摘要：

  并苯基材料在有机电子领域具有广阔的应用前景，但主要的制约因素是它们的稳定性差。本文介绍了一种通过将抗芳香族戊烯单元融合到两个并苯单元的锯齿形边缘上以形成Z形并苯二聚体的方法来稳定反应性并苯的新策略。Z形并苯二聚体非常稳定，并且由于分子内供体与受体之间的相互作用而显示出较小的能隙。X射线晶体学分析表明它们具有独特的几何形状和一维滑移堆积柱状结构。除了光学和电化学特性外，还制造了溶液处理的场效应晶体管。

  DOI：

  10.1002/anie.201508919

文献信息

• Continuous Electrochemical Synthesis of Iso‐Coumarin Derivatives from <i>o</i> ‐(1‐Alkynyl) Benzoates under Metal‐ and Oxidant‐Free
  作者：Xinxin Lin、Zheng Fang、Cuilian Zeng、Chenlong Zhu、Xinyan Pang、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202001766

  日期：2020.10.27

  A non‐oxidant and metal‐free strategy for synthesizing iso‐coumarin by using a continuous electrochemical microreactor to initiate an oxidative cyclization reaction of o‐(1‐alkynyl) benzoate and radicals. This efficient and clean continuous electrosynthesis method not only avoids the complicated gas protection operation and production of by‐products in the batch processes, but also help to overcome

  通过使用连续电化学微反应器引发邻-（1-炔基）苯甲酸酯和自由基的氧化环化反应来合成异香豆素的非氧化剂和无金属策略。这种高效，清洁的连续电合成方法不仅避免了分批过程中复杂的气体保护操作和副产物的产生，而且还帮助克服了难于批量生产金属催化和电催化的规模扩大的难题，并具有潜在的应用前景。中试规模的实验。
• Facile synthesis of sulfenyl-substituted isocoumarins, heterocycle-fused pyrones and 3-(inden-1-ylidene)isobenzofuranones by FeCl3-promoted regioselective annulation of o-(1-alkynyl)benzoates and o-(1-alkynyl)heterocyclic carboxylates with disulfides
  作者：Zhen Li、Jianquan Hong、Linhong Weng、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.003

  日期：2012.2

  Reported herein is the FeCl3-promoted intermolecular sulfoesterification of o-(1-alkynyl)benzoates with disulfides, which provides a convenient and efficient method for synthesis of 4-sulfenylisocoumarins. Various functional groups such as methoxy, halides, ester, cyano and silicon groups in the substrates are tolerated, and heterocycle-fused chalcogenylpyrones are also successfully achieved directly

  本文报道的是FeCl 3促进的邻-（1-炔基）苯甲酸酯与二硫化物的分子间磺基酯化，其提供了合成4-亚硫基异香豆素的方便而有效的方法。可以耐受底物中的各种官能团，例如甲氧基，卤化物，酯，氰基和硅基团，并且在相同的反应条件下，还可以直接从相应的杂环前体成功地实现杂环稠合的硫属酰基吡喃酮。另外，从二炔基苯甲酸酯开始，该反应序列可以与双环化步骤结合，从而得到具有高区域特异性和排他立体选择性的四环（E）-3-（2-苯基-3-苯基硫族y基-亚基-1，1-亚乙基）异苯并呋喃酮骨架。
• Current-Controlled Electrochemical Approach Toward Mono- and Trifluorinated Isoindolin-1-one Derivatives
  作者：Cheng-Lin Ding、Qiaohong Xu、Shuai Wu、Yi Zhong、Xinglei He、Yuqi Lin、Yuanming Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00109

  日期：2024.3.1

  developed to afford the highly selective synthesis of mono- and trifluorinated isoindolin-1-one derivatives. This work demonstrates the unique capability of synthetic electrochemistry in controlling reaction selectivity through the applied electrolytic parameters. In addition, the obtained monofluorinated 3-methyleneisoindolin-1-one (19) displays interesting photophysical properties that are not observed in

  已经开发出2-炔基苯甲酰胺的电化学分子内5-外二位氮杂环化和随后的亲核氟化，以提供单氟化和三氟化异吲哚啉-1-酮衍生物的高选择性合成。这项工作展示了合成电化学通过应用的电解参数控制反应选择性的独特能力。此外，所获得的单氟化3-亚甲基异吲哚啉-1-酮( 19 )显示出在其非氟化类似物中未观察到的有趣的光物理性质。
• Bowden, Keith; Ghadir, Khalaf D. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1333 - 1338
  作者：Bowden, Keith、Ghadir, Khalaf D. F.

  DOI：——

  日期：——
• BOWDEN, KEITH;GHADIR, KHALAF D. F., J. CHEM. SOC. PT 2. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1333-1338
  作者：BOWDEN, KEITH、GHADIR, KHALAF D. F.

  DOI：——

  日期：——