(+)-3-bromo-2-butyl-2-thienyl-3-butenal | 1596268-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+)-3-bromo-2-butyl-2-thienyl-3-butenal
• 英文别名: (2S)-2-(1-bromoethenyl)-2-thiophen-2-ylhexanal
• CAS: 1596268-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrOS
• 分子量: 287.221
• InChiKey: GEPICPYJISUYCG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₅₀H₅₇O₄P*C₉H₁₉N 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以61 %的产率得到(+)-3-bromo-2-butyl-2-thienyl-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  室温仲铵盐催化氢键离子对对映选择性卤化

  摘要：

  季铵盐在不对称催化中发挥着重要作用。然而，此类催化循环中的不对称诱导通常效率低下，因为由于季铵阳离子的四面体几何形状，抗衡阴离子的方向没有明确定义。在此，我们报告了一项关于制定用于不对称卤化的氢键离子对催化的概念验证研究。仲铵盐在温和条件下催化不对称溴化诱导的半频那醇重排和卤环化反应。磷酸根阴离子通过强双齿非共价相互作用与铵阳离子紧密相互作用，导致具有高方向性的不对称诱导。机理研究表明氢键离子对是造成高对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c04829

文献信息

• Asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols with N-bromo-1,8-naphthalimide
  作者：Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc00767k

  日期：——

  A method using quinidine and optically active binol-derived phosphoric acid as a cocatalyst to catalyze the asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols forming optically active 3-bromo-3-enals that contain an all-carbon quaternary stereocenter has been developed. After some further treatments, the products with practical enantiomeric purity could be prepared.

  本研究开发了一种方法，利用奎尼丁和光学活性双酚衍生磷酸作为协同催化剂，催化 2,3- 烯醇的不对称半频哪醇重排反应，形成光学活性 3-溴-3-烯醛，其中含有一个全碳季基立体中心。经过进一步处理后，可以制备出具有实际对映体纯度的产品。