(2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 2875-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-3-one；1-(2-Hydroxyphenyl)-3--propen-(2)-on-(1)；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 2875-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ALFBHQNLQYNPJR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2--chromanon-(4)
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成方便地合成黄烷酮衍生物

  摘要：

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153480
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以8%的产率得到(2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成方便地合成黄烷酮衍生物

  摘要：

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153480

文献信息

• Inhibitory Kinetics of Azachalcones and their Oximes on Mushroom Tyrosinase: A Facile Solid-state Synthesis
  作者：Sini K. Radhakrishnan、Ronald G. Shimmon、Costa Conn、Anthony T. Baker

  DOI：10.1002/cbdv.201500168

  日期：2016.5

  azachalcones and their oximes as tyrosinase inhibitors. Their inhibitory activities on mushroom tyrosinase using l‐3,4‐dihydroxyphenylalanine as a substrate were investigated. Two of the novel oxime derivatives synthesized were seen to be more potent than the positive control, kojic acid. Both the compounds 1b and 2b inhibited the diphenolase activity of tyrosinase in a dose‐dependent manner with their

  基于固态的机械化学过程用于合成新型氮杂查耳酮及其肟作为酪氨酸酶抑制剂。研究了它们以 l-3,4-二羟基苯丙氨酸为底物对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。合成的两种新型肟衍生物被认为比阳性对照曲酸更有效。化合物 1b 和 2b 均以剂量依赖性方式抑制酪氨酸酶的双酚酶活性，其 IC50 值分别为 15.3 和 12.7 μm。动力学分析表明它们的抑制机制是可逆的。两种新型肟化合物均显示出竞争性抑制，其 Ki 值分别为 5.1 和 2.5 μm。这种方法最大限度地减少了废物处理问题，并提供了一种简单、高效、
• Photochemical Behavior of 2’-Hydroxychalcone Derivatives Having Pyridyl and Quinolyl Groups
  作者：Tatsuo Arai、Yukino Shinozaki、Yuka Ishida、Fumiya Aizawa

  DOI：10.3987/com-15-s(t)43

  日期：——

  2'-Hydroxy chalcone derivatives having heteroaromatic rings have been synthesized and their photochemical and photophysical properties have been examined in terms of tautomer produced by intramolecular hydrogen atom transfer reaction.
• SAMULA K.; JURKOWSKA-KOWALCZYK E., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1974, 48, NO 12, 2287-2292
  作者：SAMULA K.、 JURKOWSKA-KOWALCZYK E.

  DOI：——

  日期：——
• JURKOWSKA-KOWALCZYK E., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1976, 50, NO 3, 489-497
  作者：JURKOWSKA-KOWALCZYK E.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。