diphenyl propylphosphoramidate | 5756-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl propylphosphoramidate
• 英文别名: N-diphenoxyphosphorylpropan-1-amine
• CAS: 5756-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₃P
• 分子量: 291.287
• InChiKey: COAIDDYGJDBGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl propylphosphoramidate 在 水 、 甲苯-4-磺酸铵 、 邻苯二甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 正丙胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛催化有机膦酰胺和其他含P（= O）-NH的化合物的水解

  摘要：

  五十多年前，詹克斯和吉尔克里斯特（Jencks and Gilchrist）表明，甲醛通过亲电子活化来催化氨基磷酸酯的水解，而亲电子活化是由其氮原子上的共价键引起的。鉴于我们对使用醛作为催化剂的兴趣，我们重新研究了这项工作，以鉴定出一种高级催化剂邻苯二甲醛，该催化剂可在温和条件下促进各种带有P（= O）-NH亚基的有机磷化合物的水解。有趣的是，P（＝ O）-N键的化学选择性水解可以在P（＝ O）-OR键的存在下完成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04950a
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 zinc(II) acetylacetonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 diphenyl propylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  锌催化的二芳基磷酰基叠氮化物向二芳基磷酸酯和酰胺的转化。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。

  DOI：

  10.1002/asia.202000154

文献信息

• Amide as a protecting group in phosphate ester synthesis. Part I. The acid hydrolysis of some phosphoramidic diesters
  作者：J. A. Stock、W. J. Hopwood、P. D. Regan

  DOI：10.1039/j39660000637

  日期：——

  The acid hydrolysis of a series of N-substituted diphenyl and di-n-butyl phosphoramidates has been studied. The N-methyl compounds were the most readily hydrolysed; in refluxing 25% aqueous formic acid, specific cleavage of the P–N bond was complete in a few minutes.

  已经研究了一系列N-取代的二苯基和氨基磷酸二正丁酯的酸水解。的Ñ -甲基化合物最容易水解; 在回流的25％甲酸水溶液中，PN键的特异性裂解在几分钟内完成。
• FLAME RETARDANT COMPRISING AROMATIC PHOSPHATE ESTER-BASED COMPOUND, AND METHOD FOR PREPARING SAME
  申请人：KWAK Seung Min

  公开号：US20150266908A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  A method for preparing a novel aromatic phosphate ester-based compound, including: (a) reacting a compound expressed by chemical formula 1 (i) and a C 6-10 aryl compound substituted with hydroxy or C 1-6 alkoxy, or a C 6-20 arylalkyl compound substituted with hydroxy or C 1-6 alkoxy (ii), which are used as reaction materials by gradually heating to the temperature levels of 90-125° C., 125-180° C., 180-210° C. and 210-240° C.; (b) separating an aromatic phosphate ester-based compound from the resultant product in step (a) under the condition of a pressure of 0.01 mmHg-50 mmHg and a temperature of 50° C.-300° C. using fractional distillation; and (c) reacting the aromatic phosphate ester-based compound separated in step (b) (i) and C 1-10 alcohol or a nitrogen compound (ii) at a temperature of 10-70° C.

  一种制备新型芳香磷酸酯化合物的方法，包括：(a) 通过逐渐加热至90-125°C、125-180°C、180-210°C和210-240°C的温度水平，反应化学式1（i）表示的化合物和带有羟基或C1-6烷氧基取代的C6-10芳基化合物，或带有羟基或C1-6烷氧基取代的C6-20芳基烷基化合物（ii），它们作为反应材料；(b) 在0.01毫米汞柱至50毫米汞柱的压力和50°C至300°C的温度条件下，使用分馏法从步骤（a）中的产物中分离出芳香磷酸酯化合物；(c) 在10-70°C的温度下，将步骤（b）中分离出的芳香磷酸酯化合物（i）与C1-10醇或氮化合物（ii）反应。
• Transition-metal-free amination phosphoryl azide for the synthesis of phosphoramidates
  作者：Qing Li、Xiaohua Sun、Xiaoqin Yang、Minghu Wu、Shaofa Sun、Xiuling Chen

  DOI：10.1039/c9ra03389k

  日期：——

  facile and efficient approach to phosphoramidates was developed via amination of phosphoryl azides. A variety of phosphoramidates were obtained in one step with good to excellent yields under a mild reaction system. The process uses easily available amines as a N source and offers a new opportunity for P–N bond formation.

  通过磷酰叠氮化物的胺化，开发了一种简便有效的氨基磷酸酯方法。在温和的反应体系下，一步获得了多种氨基磷酸酯，收率良好至优异。该过程使用容易获得的胺作为氮源，并为 P-N 键的形成提供了新的机会。
• When phosphoryl azide meets mechanochemistry: clean, rapid, and efficient synthesis of phosphoryl amides under B(C₆F₅)₃ catalysis in a ball mill
  作者：Lin-Yu Jiao、Xin-Hua Peng、Ze-Lin Wang、Nan Jia、Zhuo Li

  DOI：10.1039/d1cy01314a

  日期：——

  We described herein the first example associated with B(C6F5)3-catalyzed preparation of phosphoryl amides under mechanochemical conditions. In this novel system, the combination of energetic reagents with an energetic mechanochemical process enabled the reaction to proceed under very mild conditions and accelerated the desired nucleophilic attack on the phosphorus center.

  我们在本文中描述了与在机械化学条件下B(C 6 F 5 ) 3催化制备磷酰胺相关的第一个实例。在这个新系统中，高能试剂与高能机械化学过程的结合使反应能够在非常温和的条件下进行，并加速所需的对磷中心的亲核攻击。
• Substitution of diarylphosphoryl azides with aliphatic amines catalyzed by simple rare‐earth metal salts: Efficient and novel preparation of phosphoryl amides
  作者：Xin‐Hua Peng、Rui Bai、Shanshan Liu、Zhuo Li、Lin‐Yu Jiao

  DOI：10.1002/aoc.6507

  日期：2022.2

  A novel and high efficient protocol was disclosed herein for the rare-earth metal salt-catalyzed substitution of phosphoryl azides with amines. In this homogeneous catalysis system, different diarylphosphoryl azides and aliphatic and aromatic amines were evaluated under the optimized reaction conditions, and a series of phosphoryl amides were generated through LaCl3 catalysis for the first time in

  本文公开了一种新颖且高效的方案，用于稀土金属盐催化的磷酰叠氮化物与胺的取代。在该均相催化体系中，在优化的反应条件下对不同的二芳基磷酰叠氮化物和脂肪胺和芳香胺进行了评价，通过 LaCl 3生成了一系列磷酰胺首次以中等至优异的分离产率进行催化。然而，与耐受性良好的叠氮化磷底物不同，氨基亲核试剂主要限于伯胺。他们的二级类似物或苯胺不愿意经历期望的转变。尽管如此，该方法已被证明是一种简单、实用且可扩展的应用，将有前途的镧系元素催化剂用于现有的方法库以制备磷酰胺。