N-(4-fluorobenzyl)-4-hydroxy-2-(4,4-diphenylbutylamino)butanamide | 1449792-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-4-hydroxy-2-(4,4-diphenylbutylamino)butanamide
• 英文别名: 2-(4,4-diphenylbutylamino)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxybutanamide
• CAS: 1449792-99-7
• 化学式: C₂₇H₃₁FN₂O₂
• 分子量: 434.554
• InChiKey: QCMRWJQKOMPJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基丁-3-烯-1-基胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-4-hydroxy-2-(4,4-diphenylbutylamino)butanamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-羟基丁酰胺作为潜在的γ-氨基丁酸转运蛋白mGAT1-mGAT4的抑制剂：合成和生物学评估

  摘要：

  通过适当的2-取代的二氢呋喃-2（3H）-one衍生物与各种取代的苄胺的氨解，已经合成了一系列的2-取代的4-羟基丁酰胺衍生物。已经评估了最终化合物抑制在HEK-239细胞系中稳定表达的GABA转运蛋白GAT1-4的能力。在PIC 50确定的值分别在范围4.21-5.14。两种化合物（16a和16d）在体外测试中表现出最有趣的特性，也已经进行了进一步的初步行为研究，评估了它们在热板，扭体和福尔马林测试中的抗伤害感受活性。还评估了它们对运动协调的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.038

文献信息

• 2-Substituted 4-hydroxybutanamides as potential inhibitors of γ-aminobutyric acid transporters mGAT1–mGAT4: Synthesis and biological evaluation
  作者：Paula Kowalczyk、Kinga Sałat、Georg C. Höfner、Natalia Guzior、Barbara Filipek、Klaus T. Wanner、Katarzyna Kulig

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.038

  日期：2013.9

  A series of 2-substituted 4-hydroxybutanamide derivatives has been synthesized by the aminolysis of appropriate 2-substituted dihydrofuran-2(3H)-one derivatives with various substituted benzylamines. The final compounds have been evaluated for their capability of inhibiting the GABA transport proteins GAT1-4 stably expressed in HEK-239 cell lines. The pIC50 values determined were in the range 4.21–5

  通过适当的2-取代的二氢呋喃-2（3H）-one衍生物与各种取代的苄胺的氨解，已经合成了一系列的2-取代的4-羟基丁酰胺衍生物。已经评估了最终化合物抑制在HEK-239细胞系中稳定表达的GABA转运蛋白GAT1-4的能力。在PIC 50确定的值分别在范围4.21-5.14。两种化合物（16a和16d）在体外测试中表现出最有趣的特性，也已经进行了进一步的初步行为研究，评估了它们在热板，扭体和福尔马林测试中的抗伤害感受活性。还评估了它们对运动协调的影响。