ethyl 3-oxo-2-((4-oxochroman-3-yl)methyl)butanoate | 1454663-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-((4-oxochroman-3-yl)methyl)butanoate
• CAS: 1454663-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: KTUMCCNBWUMOTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-((4-oxochroman-3-yl)methyl)butanoate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到ethyl 2-methyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  向1,5- / 1,3-二羰基杂环进行银催化的自由基级联环化：导致Chromenopyridines和含异恶唑/吡唑的Chroman-4-Ones的原子/步经济策略

  摘要：

  一种新颖且方便的银催化自由基级联环化反应，形成多种多样的含苯并二氢吡喃-4-酮，茚满酮或2,3-二氢喹啉-4（1 H）-的1,5- / 1,3-二羰基杂环部分被开发，通过各种2官能苯甲醛，包括2-烯丙氧基苯甲醛，2-烯丙基苯甲醛，和2-N（Ts）的CH反应2 -CH = CH 2取代的苯甲醛，在存在1,3-二羰基化合物AgNO 3 / K 2 S 2 O 8的在温和的反应条件下放入一锅中。新获得的含1,5- / 1,3-二羰基的杂环进一步直接用于合成结构上更多样化的多杂环，主要包括色吡啶和含异恶唑或吡唑的苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02627
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl 3-oxo-2-((4-oxochroman-3-yl)methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  向1,5- / 1,3-二羰基杂环进行银催化的自由基级联环化：导致Chromenopyridines和含异恶唑/吡唑的Chroman-4-Ones的原子/步经济策略

  摘要：

  一种新颖且方便的银催化自由基级联环化反应，形成多种多样的含苯并二氢吡喃-4-酮，茚满酮或2,3-二氢喹啉-4（1 H）-的1,5- / 1,3-二羰基杂环部分被开发，通过各种2官能苯甲醛，包括2-烯丙氧基苯甲醛，2-烯丙基苯甲醛，和2-N（Ts）的CH反应2 -CH = CH 2取代的苯甲醛，在存在1,3-二羰基化合物AgNO 3 / K 2 S 2 O 8的在温和的反应条件下放入一锅中。新获得的含1,5- / 1,3-二羰基的杂环进一步直接用于合成结构上更多样化的多杂环，主要包括色吡啶和含异恶唑或吡唑的苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02627

文献信息

• Free-Radical Variant for the Synthesis of Functionalized 1,5-Diketones
  作者：Kelvin Kau Kiat Goh、Sunggak Kim、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol402213k

  日期：2013.9.20

  A free-radical approach for the synthesis of functionalized 1,5-diketones has been accomplished through an effective combination play between alkenylacylphosphonates and keto-xanthates as radical surrogates of enolates and enones, respectively.

  通过烯基酰基膦酸酯和酮-黄原酸酯分别作为烯醇酸酯和烯酮的自由基代用品之间的有效结合作用，已经完成了用于合成官能化的1，5-二酮的自由基方法。