tert-butyl (2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl) carbonate | 1356489-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl) carbonate
• CAS: 1356489-69-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: BQWAQLHIROTCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯-2-腈 、 tert-butyl (2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl) carbonate 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以61%的产率得到(R)-1-(2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  O形Boc-保护森田-的Baylis-希尔曼加合物与吡咯并吲哚衍生物的不对称取代†

  摘要：

  高效的不对称取代过程 O-Boc存在下，开发了具有各种吡咯和吲哚衍生物的受保护的Morita–Baylis–Hillman加合物。 （DHQD）2 PYR 在 四氢呋喃，可在温和条件下以高至高产量（高达99％的产率）提供适当的产品，并提供中等至高ee值（高达92和96％ee）的相应产品。

  DOI：

  10.1039/c1ob06671d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Trifluoromethyl-Bearing Cyclopentenes: Asymmetric [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Trifluoroethylidenemalonates Catalyzed by Multifunctional Thiourea-Phosphines
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201101012

  日期：2012.3.16

  synthesis of multifunctional thiourea‐phosphines, a catalytic method for the asymmetric [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with trifluoroethylidenemalonates has been developed, affording highly functionalized trifluoromethyl‐bearing cyclopentenes in excellent yields, high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions.

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。
• Preparation of Chiral Multifunctional Thiourea-Phosphanes and Synthesis of Chiral Allylic Phosphites and Phosphane Oxides through Asymmetric Allylic Substitution Reactions of Morita-Baylis-Hillman Carbonates
  作者：Hong-Ping Deng、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101365

  日期：2012.1

  We developed a synthetic method to prepare chiral multifunctional thiourea–phosphane catalysts for the asymmetric allylic substitution reaction of Morita–Baylis–Hillman carbonates with diphenyl phosphite or diphenylphosphane oxide to give allylic phosphites and allylic phosphane oxides in high yields with excellent enantioselectivity.

  我们开发了一种合成方法来制备手性多功能硫脲 - 磷烷催化剂，用于 Morita – Baylis – Hillman 碳酸盐与亚磷酸二苯酯或二苯基氧化膦的不对称烯丙基取代反应，以高产率得到烯丙基亚磷酸酯和烯丙基膦氧化物，并具有优异的对映选择性。