2,3-Bis-<2-thienyl>-acrylsaeure | 21497-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,3-Bis-<2-thienyl>-acrylsaeure
• 英文别名: 2,3-di-thiophen-2-yl-acrylic acid；2,3-Dithiophen-2-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 21497-30-3
• 化学式: C₁₁H₈O₂S₂
• mdl: MFCD00177132
• 分子量: 236.315
• InChiKey: CWLNDKQJHPKCEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-噻吩基)乙炔 、 二氧化碳 在 乙基溴化镁 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2,3-Bis-<2-thienyl>-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  铁催化氢磁化法以二氧化碳为碳源合成乙烯基羧酸

  摘要：

  开发了由炔烃和二氧化碳铁催化的α，β-不饱和羧酸的合成方法。该反应通过炔烃的加氢放大进行，然后在大气压和环境温度下分别在铁和格氏试剂作为催化剂和氢化物源的存在下插入二氧化碳。几种对称和不对称炔烃以良好或优异的收率转化为相应的酸。该方法提供了合成乙烯基羧酸的有效途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600279

文献信息

• Efficient hydrocarboxylation of alkynes based on carbodiimide-regulated in situ CO generation from HCOOH: An alternative indirect utilization of CO2
  作者：Shu-Mei Xia、Zhi-Wen Yang、Kai-Hong Chen、Ning Wang、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63848-2

  日期：2022.7

  operating toxic CO and circumventing sensitivity issue to the CO amount. On the basis of the attractive features of formic acid including easy preparation through CO2 hydrogenation and efficient liberation of CO, this protocol using formic acid as bridging reagent between CO2 and CO can be perceived as an indirect utilization of CO2, offering an alternative method for preparing acrylic acid analogues.

  首次报道了碳二亚胺作为脱水剂在化学选择性、区域选择性和立体选择性 Pd (II/0) 催化的各种炔烃与 HCOOH原位释放 CO 的加氢羧化反应中的作用以获得α、β-不饱和羧酸。对称和不对称单炔烃均表现出良好的反应性。重要的是，2,2'-(1,4-亚苯基)二丙烯酸也可以通过 1,4-二乙炔基苯的二氢羧化以高产率合成。此外，在克级实验中获得了优异的结果，TON 高达 900，显示了该协议的效率。值得注意的是，调节脱水剂的种类和浓度可以控制CO的产生，避免直接操作有毒的CO，并规避对CO量的敏感性问题。基于甲酸的吸引人的特点，包括易于通过CO 2加氢制备和高效释放CO，该方案使用甲酸作为CO 2之间的架桥试剂和CO可以被认为是CO 2的间接利用，为制备丙烯酸类似物提供了一种替代方法。
• Synthesis of Vinyl Carboxylic Acids using Carbon Dioxide as a Carbon Source by Iron-Catalyzed Hydromagnesiation
  作者：Rajagopal Santhoshkumar、Ya-Chun Hong、Ching-Zong Luo、Yun-Ching Wu、Chen-Hsun Hung、Kuen-Yuan Hwang、An-Pang Tu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/cctc.201600279

  日期：2016.7.6

  iron‐catalyzed synthesis of α,β‐unsaturated carboxylic acids from alkynes and carbon dioxide was developed. This reaction proceeds through hydromagnesiation of alkynes followed by carbon dioxide insertion under atmospheric pressure and ambient temperature in the presence of iron and a Grignard reagent as a catalyst and hydride source, respectively. Several symmetrical and unsymmetrical alkynes were transformed

  开发了由炔烃和二氧化碳铁催化的α，β-不饱和羧酸的合成方法。该反应通过炔烃的加氢放大进行，然后在大气压和环境温度下分别在铁和格氏试剂作为催化剂和氢化物源的存在下插入二氧化碳。几种对称和不对称炔烃以良好或优异的收率转化为相应的酸。该方法提供了合成乙烯基羧酸的有效途径。