O-Trimethylsilyl-p-nitrobenzaldoxim | 74203-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-Trimethylsilyl-p-nitrobenzaldoxim
• CAS: 74203-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃Si
• 分子量: 238.318
• InChiKey: YDOKMVGQMBDPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯金刚烷 、 O-Trimethylsilyl-p-nitrobenzaldoxim 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以68%的产率得到4-Nitro-benzaldehyde O-adamantan-1-yl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 49. Substitution reaction of 1-adamantyl chloride with some trimethylsilylated unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a004
• 作为产物：
  描述：

  O-(三甲基硅)羟胺 、 对硝基苯甲醛 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 O-Trimethylsilyl-p-nitrobenzaldoxim
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of α-Substituted Hydroxylamine Derivatives from Aldehydes Using Lithium Perchlorate/Diethyl Ether as a Catalyst

  摘要：

  O-(三甲基硅基)肟醚是醛与O-(三甲基硅基)羟胺在高氯酸锂/乙醚溶液中反应原位生成的，是高活性物质，容易与甲硅烷基化亲核试剂（如三甲基硅氰化物）和二元试剂发生反应。 (MeO)3P/Me3SiCl，得到α-取代的羟胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41454

文献信息

• Chemoselective addition of organometallics to oxime ethers
  作者：Hossein Tavakol、Saedeh Zakery、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.12.038

  日期：2007.4

  In this paper, an efficient method for preparation of various substituted hydroxylamines from aldehydes is reported. We first prepare O-trimethylsilyl oxime ether in 5 M solution of lithiumperchlorate in diethyl ether (LPDE 5M) from condensation reaction between aldehyde and O-trimethylsilyl hydroxylamine, then add organosilane or organotin nucleophile in the same vessel to preparing the corresponding

  本文报道了一种由醛制备各种取代羟胺的有效方法。我们首先通过醛与O-三甲基甲硅烷基羟胺之间的缩合反应在5M高氯酸锂在乙醚中的溶液中制备O-三甲基甲硅烷基肟醚（LPDE 5M），然后在同一容器中添加有机硅烷或有机锡亲核试剂以制备相应的α-取代的羟胺一锅合成。