[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate | 500775-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 500775-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 409.42
• InChiKey: RONPKVDATYQSND-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2S,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methylsulfanylmethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于合成5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷亚磷酰胺的新策略的可裂解的寡脱氧核苷酸的高效固相合成

  摘要：

  通过使用四个5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷3'-（2-氰基乙基二异丙基亚磷酰胺基）5可以实现将特定切割位点掺入寡脱氧核苷酸中和15a – c（图1）。基于银离子对PS和CS键的裂解，我们通过固相亚磷酰胺合成了具有非手性5'-硫代磷酸酯键3'–O–P–S–5'的寡脱氧核苷酸。这些修饰的寡脱氧核苷酸的有效裂解可通过HPLC，PAGE和表面等离振子共振（SPR）光谱进行检测。释放的5'-硫醇部分可直接用于带有适当功能化的报告基团的反应后标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490252
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以48%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于合成5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷亚磷酰胺的新策略的可裂解的寡脱氧核苷酸的高效固相合成

  摘要：

  通过使用四个5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷3'-（2-氰基乙基二异丙基亚磷酰胺基）5可以实现将特定切割位点掺入寡脱氧核苷酸中和15a – c（图1）。基于银离子对PS和CS键的裂解，我们通过固相亚磷酰胺合成了具有非手性5'-硫代磷酸酯键3'–O–P–S–5'的寡脱氧核苷酸。这些修饰的寡脱氧核苷酸的有效裂解可通过HPLC，PAGE和表面等离振子共振（SPR）光谱进行检测。释放的5'-硫醇部分可直接用于带有适当功能化的报告基团的反应后标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490252

文献信息

• A New Concept for DNA-Arrays
  作者：Kerstin Jahn-Hofmann、Nancy Holzhey、Thomas Ellinger、Joachim W. Engels

  DOI：10.1081/ncn-120023015

  日期：2003.10

  will insert a cleavage site in an oligodeoxynucleotide, which can be used for a selective and quantitative cleavage. For that reason we synthesized the four 5′-S-(4,4′-dimethoxytrityl)-mercapto-2′-deoxynucleotide-3′-O-(2-cyanoethoxydiisopropylamino)-phosphites ( 5a–d ). The cleavage of P-S and C-S bonds is described (Mag, M.; Lücking, S.; Engels, J.W. Synthesis and selective cleavage of an oligodeoxy-nucleotide

  摘要我们将在寡聚脱氧核苷酸中插入一个切割位点，可用于选择性和定量切割。因此，我们合成了四个5'-S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-巯基-2'-脱氧核苷酸-3'-O-（2-氰基乙氧基二异丙基氨基）-亚磷酸酯（5a–d）。描述了PS和CS键的裂解（Mag，M .;Lücking，S .; Engels，JW合成和选择性裂解含有桥连的核苷酸间5'-硫代磷酸酯键的低聚脱氧核苷酸Nucleic Acids Res。1991，19（7 ），1437–1441;万豪酒店，JH; Mottahedeh，M .;里斯（Reese），CB 9-（4-甲氧基苯基）氧杂蒽-9-硫醇：一种有用的硫醇试剂。Tetrahedron Lett。1990，31（51）， 7485–7488； Divakar，KJ； Mottoh，A。； Reese，CB； Shanghvi，YS合成嘧啶核糖苷2'硫代类似物的方法。珀金（
• Interaction detection on several probe arrays
  申请人：Ellinger Thomas

  公开号：US20050147984A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention concerns a method for detecting interactions between probe molecules and target molecules, whereby marking target molecules is not required. The invention further concerns probe arrays and kits suited to such a method, as well as a method for production, quality control and standardization of probe arrays.

  本发明涉及一种检测探针分子与靶分子之间相互作用的方法，不需要标记目标分子。本发明还涉及适用于此类方法的探针阵列和试剂盒，以及探针阵列的生产、质量控制和标准化方法。
• DETEKTION VON WECHSELWIRKUNGEN AUF SONDEN-ARRAYS
  申请人：Clondiag Chip Technologies GmbH

  公开号：EP1425417A2

  公开（公告）日：2004-06-09
• [DE] DETEKTION VON WECHSELWIRKUNGEN AUF SONDEN-ARRAYS<br/>[EN] INTERACTION DETECTION ON SEVERAL PROBE ARRAYS<br/>[FR] DETECTION D'INTERACTIONS SUR DES ENSEMBLES DE SONDES
  申请人：CLONDIAG CHIP TECH GMBH

  公开号：WO2003018838A2

  公开（公告）日：2003-03-06

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Nachweis von Wechselwirkungen zwischen Sondenmolekülen und Targetmolekülen auf Sonden-Arrays, bei dem auf die Markierung der Targetmoleküle verzichtet werden kann. Ferner betrifft die Erfindung für ein derartiges Verfahren geeignete Sonden-Arrays und Kits sowie ein Verfahren zur Herstellung, Qualitätsüberwachung und Normierung von Sonden-Arrays.
• Efficient Solid Phase Synthesis of Cleavable Oligodeoxynucleotides Based on a Novel Strategy for the Synthesis of 5?-S-(4,4?-Dimethoxytrityl)-2?-deoxy-5?-thionucleoside Phosphoramidites
  作者：Kerstin Jahn-Hofmann、Joachim?W. Engels

  DOI：10.1002/hlca.200490252

  日期：2004.11

  cleavage site into an oligodeoxynucleotide can be achieved by utilizing the four 5′-S-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxy-5′-thionucleoside 3′-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidites) 5 and 15a–c (Fig. 1). Based on the silver ion assisted cleavage of PS and CS bonds, we synthesized oligodeoxynucleotides with an achiral 5′-phosphorothioate linkage 3′–O–P–S–5′ by the solid-phase phosphoramidite procedure

  通过使用四个5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷3'-（2-氰基乙基二异丙基亚磷酰胺基）5可以实现将特定切割位点掺入寡脱氧核苷酸中和15a – c（图1）。基于银离子对PS和CS键的裂解，我们通过固相亚磷酰胺合成了具有非手性5'-硫代磷酸酯键3'–O–P–S–5'的寡脱氧核苷酸。这些修饰的寡脱氧核苷酸的有效裂解可通过HPLC，PAGE和表面等离振子共振（SPR）光谱进行检测。释放的5'-硫醇部分可直接用于带有适当功能化的报告基团的反应后标记。