(2R,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-amino-1,2-epoxy-4-(4-hydroxyphenyl)butane | 620176-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-amino-1,2-epoxy-4-(4-hydroxyphenyl)butane
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-(4-hydroxyphenyl)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 620176-92-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: UGTXMBIVDJOWKS-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-amino-4-(4-benzyloxyphenyl)-1-chloro-2-hydroxybutane 在 20% palladium hydroxide on carbon 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(2R,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-amino-1,2-epoxy-4-(4-hydroxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  EP1505065

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for producing aminoepoxide
  申请人：Otake Yasuyuki

  公开号：US20050137408A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  N-carbamate protected-3-amino-1,2-epoxy-4-(hydroxy substituted phenyl)butane may be produced in high optical purity and in high yield, by hydrogenating N-carbamate protected-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-(benzyloxy substituted phenyl)butane in the presence of a metal catalyst to give N-carbamate protected-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-(hydroxy substituted phenyl)butane and treating this compound with a base.

  通过在金属催化剂的存在下，将N-氨基甲酸酯保护的3-氨基-1-氯-2-羟基-4-(苄氧取代的苯基)丁烷氢化，可以高产高光学纯度地制备N-氨基甲酸酯保护的3-氨基-1,2-环氧-4-(羟基取代的苯基)丁烷，并用碱处理该化合物。
• PROCESS FOR PRODUCING AMINOEPOXIDE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1505065A1

  公开（公告）日：2005-02-09

  The present invention relates to a method of producing N-carbamate protected-3-amino-1,2-epoxy-4-(hydroxy substituted phenyl)butane at a high optical purity in a high yield, by hydrogenating N-carbamate protected-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-(benzyloxy substituted phenyl)butane in the presence of a metal catalyst to give N-carbamate protected-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-(hydroxy substituted phenyl)butane and treating this compound with a base.

  本发明涉及一种生产高光学纯度、高收率的 N-氨基甲酸酯保护-3-氨基-1,2-环氧-4-(羟基取代苯基)丁烷的方法，该方法是在金属催化剂存在下氢化 N-氨基甲酸酯保护-3-氨基-1-氯-2-羟基-4-(苄氧基取代苯基)丁烷，得到 N-氨基甲酸酯保护-3-氨基-1-氯-2-羟基-4-(羟基取代苯基)丁烷，并用碱处理该化合物。