Acetic acid (2R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-acetoxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester | 81481-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-acetoxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester
• CAS: 81481-97-2
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅
• 分子量: 500.719
• InChiKey: OOOYBTYIQHSXBP-UTIVHYOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6β-Dibromocholest-4-en-3-one 在 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以11.2%的产率得到Acetic acid (2S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-bromo-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二卤化Δ4-3-酮甾醇的新反应和机制：复杂SN2'位移中的立体电子控制

  摘要：

  检查了 4,6β-二溴-Δ4-3-酮甾醇的乙酰化的立体化学，并建立了在类固醇骨架上的 C-2 和 C-6 处同时引入两个 O-功能的新途径。该反应被解释为通过特征和连续的 SN2' 反应机制进行，立体电子效应控制反应的立体化学。没有发生SN1、SN2和任何重排过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.95

文献信息

• A NOVEL SEQUENCE OF DISPLACEMENT REACTIONS OF A DIHALOGENATED Δ⁴-3-KETOSTEROID
  作者：Toshitaka Koga、Namiko Toh、Yasuyoshi Nogami

  DOI：10.1246/cl.1982.699

  日期：1982.5.5

  Acetolysis of 2α,4-dibromocholest-4-en-3-one affords 2β,6β-disubstituted product and the reaction is explained to proceed by the successive SN2 and SN2′ mechanisms.

  2α,4-二溴胆甾烷-4-烯-3-酮乙酰分解生成 2β,6β-二取代产物，并解释了该反应是通过连续 SN2 和 SN2′ 机制进行的。