(R)-coniceine hydrochloride | 1227869-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (R)-coniceine hydrochloride
• 英文别名: (-)-coniceine hydrochloride；(R)-δ-coniceine hydrochloride；(R)-octahydroindolizine hydrochloride；(8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine;hydrochloride
• CAS: 1227869-33-1
• 化学式: C₈H₁₅N*ClH
• 分子量: 161.675
• InChiKey: KUJVXUKPCYBYFQ-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(hepta-5,6-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 萘 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 N-(5-bis(4-methoxyphenyl)phosphanylpyrrol-2-carbonyl)guanidine 、 氢气 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 6-Dppon 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 (R)-coniceine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯类不对称分子内氢化

  摘要：

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201904833

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Imines: Synthesis of Chiral C-Aliphatic Homoallylic Amines
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Meng-Chi Hsieh、Ming-Kang Tsai、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02069

  日期：2020.7.17

  method for the efficient syntheses of optically active 1-alkyl homoallylic amines in yields up to 95%, 13.5:1 dr, and 98% ee under mild, aqueous reaction conditions, via the Rh-catalyzed asymmetric allylation of aliphatic aldimines. This method provides a streamlined synthetic platform for the preparation of indolizidine and piperidine alkaloids, thus demonstrating its usefulness.

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。
• Stereoselective Multicomponent Assembly of Enantiopure Oxazolopiperidines and -azepines
  作者：Nicolas Zill、Angèle Schoenfelder、Nicolas Girard、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1021/jo202455c

  日期：2012.3.2

  efficient diastereoselective preparation of oxazolopiperidines (4a–e) and -azepines (7a–d). The bicyclic oxazolidines were obtained from chiral N-alkenylamino alcohols via transient cyclic iminium intermediates that underwent an intramolecular cyclization from the appendant oxygen. On the basis of a series of different experimental conditions, the diastereocontrol observed during the formation of the

  建立了基于加氢甲酰化的环氢羰基化（CHC）的多组分反应（MCR），以有效地对映选择性制备恶唑并哌啶（4a – e）和-azepine（7a – d）。双环的恶唑烷是从手性的N-链烯基氨基醇经短暂的环亚胺中间体得到的，该中间体从附加的氧分子内环化。根据一系列不同的实验条件，在恶唑烷类化合物形成过程中观察到的非对映异构控制最好用常见的环状亚胺中间体（A A，3-应变）诱导的立体电子效应来解释。）。该新序列适用于面向多样性的合成，从而允许从市售材料中分五个步骤制备对映体纯（S）-和（R）-可可碱。
• Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Deri G. Hughes、James A. Lee、Paul D. Price、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson、Oliver M.H. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.038

  日期：2011.12

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Piperidines and Octahydroindolizines
  作者：Stephen Davies、Deri Hughes、Paul Price、Paul Roberts、Angela Russell、Andrew Smith、James Thomson、Oliver Williams

  DOI：10.1055/s-0029-1219346

  日期：2010.3

  The conjugate addition of a homochiral lithium amide to a xi-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester, followed by a one-pot, ring-closure-N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)-coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts) and the bicyclic core of stellettamide A.
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Allenes
  作者：Dino Berthold、Arne G. A. Geissler、Sabrina Giofré、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201904833

  日期：2019.7.15

  The rhodium‐catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of sulfonyl amides with terminal allenes is reported. It provides selective access to 5‐ and 6‐membered N‐heterocycles, scaffolds found in a large range of different bioactive compounds. Moreover, gram scale reactions, as well as the application of suitable product transformations to natural products and key intermediates thereof are demonstrated

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。