2,3-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-benzothiazol | 68549-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-benzothiazol
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-benzothiazole；2,3-Dimethyl-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 68549-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: AOCDOLPZOIGUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-benzothiazol 在 氟磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  羰基官能团的非酸性和高度化学选择性保护。3-甲基苯并噻唑啉作为羰基的耐碱和耐酸保护形式

  摘要：

  描述了一种简单实用的新型羰基保护方法，通过将邻（甲基氨基）苯硫醇转化为 3-甲基苯并噻唑啉衍生物。使用这种方法，可以方便地从各种醛和酮中以优异的收率获得 3-甲基苯并噻唑啉。这种方法可以在温和和中性条件下进行有效的保护和脱保护，并针对碱性和酸性条件提供羰基的保护。不同羰基之间反应性的差异被成功地用于 4-氧代戊醛的甲酰基的化学选择性苯并噻唑化反应，以及 4-androstene-3,17-dione 和孕酮化学选择性转化为相应的具有非共轭酮基的苯并噻唑啉保持完好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1215
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-benzothiazol
  参考文献：
  名称：

  钌-氧代-多吡啶络合物氧化还原反应的机理研究

  摘要：

  多年来，RuIV(bpy)2(py)(O)2+([RuIVO]2+) 由于其广泛用作多吡啶单氧络合物而引起了人们的极大兴趣。然而，由于活性位点 Ru=O 键在氧化过程中发生变化，[RuIVO]2+ 可用于模拟各种高价金属氧化物的反应。为了阐明钌-氧代-多吡啶络合物与有机氢化物供体之间的氢元素转移过程，目前的研究报告了 [RuIVO]2+ 的合成，这是一种多吡啶单氧络合物，除了 1H 和 3H (有机氢化物化合物）和1H衍生物：2.通过1H-NMR分析和基于热力学和动力学的评估，我们收集了[RuIVO] 2+ 和两种有机氢化物供体及其相应中间体的数据，并建立了热力学平台。已证实 [RuIVO]2+ 与这些有机氢化物供体之间发生了一步氢化物转移反应，在此揭示了新机制方法的优势和性质。因此，这些发现可以大大有助于该化合物在理论研究和有机合成中的更好应用。

  DOI：

  10.3390/molecules28114401

文献信息

• Alkylation of Benzothiazolines and the Stevens Rearrangement of the Resulting 2,3,3-Trisubstituted Benzothiazolinium Salts
  作者：Kin-ya Akiba、Yoshio Ohara、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.2976

  日期：1982.9

  (3). The configuration of two alkyl groups on the nitrogen was assigned by NMR spectra and NOE measurement. In the Stevens rearrangement of 3 with lithium diisopropylamide ethyl group showed a much larger migratory aptitude (Et:Me≥20 :1) than methyl group irrespective of the configuration of 3, and cyclic ammonium ylide with planar π-type carbanion was proposed as an intermediate. 3 suffered nucleophilic

  2-取代的 3-甲基-或 3-乙基苯并噻唑啉与 Meerwein 试剂的烷基化得到 2-取代的 3,3-二烷基苯并噻唑啉四氟硼酸盐 (3)。通过 NMR 光谱和 NOE 测量确定了氮上两个烷基的构型。在史蒂文斯重排 3 与二异丙基氨基锂的重排中，无论 3 的构型如何，乙基都显示出比甲基大得多的迁移能力（Et:Me≥20:1），并且提出了具有平面 π 型碳负离子的环状铵叶立德作为一种中间的。3 受到丁基锂在环硫原子上的亲核攻击，得到开环的铵叶立德，它塌陷成一个自由基对，得到不寻常的史蒂文斯重排产物，其中邻烷基硫代苯基优先于烷基选择性迁移，
• Kiprianow; Portnjagina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2257,2262; engl. Ausg. S. 2223, 2227
  作者：Kiprianow、Portnjagina

  DOI：——

  日期：——
• Chikashita, Hidenori; Ishimoto, Nishiki; Komazawa, Shunichiro, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2509 - 2514
  作者：Chikashita, Hidenori、Ishimoto, Nishiki、Komazawa, Shunichiro、Itoh, Kazuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• CHIKASHITA, HIDENORI;KOMAZAWA, SHUN-ICHIRO;ISHIMOTO, NISHIKI;INOUE, KOJI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1215-1225
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、KOMAZAWA, SHUN-ICHIRO、ISHIMOTO, NISHIKI、INOUE, KOJI、+

  DOI：——

  日期：——
• SUGIYAMA, KAZUAKI;OGAWA, TAKAKO;HIRANO, HIROSHI, J. PHARM. SOC. JAP., 1981, 101, N 10, 904-911
  作者：SUGIYAMA, KAZUAKI、OGAWA, TAKAKO、HIRANO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——