1-Methyl-4-(3-methylhept-1-en-6-yn-3-yl)benzene | 313990-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-(3-methylhept-1-en-6-yn-3-yl)benzene
• CAS: 313990-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: ATEUBWIYVXPDMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-(3-methylhept-1-en-6-yn-3-yl)benzene 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-(1,3-Dimethyl-2-methylidenecyclopentyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  （±）-月桂烯的简短合成：钯催化的1,6-烯炔环还原反应的机理再研究

  摘要：

  两种钯催化的环还原策略已应用于月桂烯的合成。钯催化的1，6-烯炔的环化反应最初形成相应的烷基钯中间体。尽管三乙基硅烷可以直接还原中间体以生成相应的环还原产物，但即使在过量甲酸存在下，该中间体也经过β-消除反应生成二烯，在受阻较小的烯烃上进一步还原二烯以生成环还原产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01484-2
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-(4-methylphenyl)-hex-5-enal 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Methyl-4-(3-methylhept-1-en-6-yn-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （±）-月桂烯的简短合成：钯催化的1,6-烯炔环还原反应的机理再研究

  摘要：

  两种钯催化的环还原策略已应用于月桂烯的合成。钯催化的1，6-烯炔的环化反应最初形成相应的烷基钯中间体。尽管三乙基硅烷可以直接还原中间体以生成相应的环还原产物，但即使在过量甲酸存在下，该中间体也经过β-消除反应生成二烯，在受阻较小的烯烃上进一步还原二烯以生成环还原产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01484-2

文献信息

• A short synthesis of (±)-laurene: mechanistic reinvestigation in palladium-catalyzed cycloreductions of 1,6-enynes
  作者：Chang Ho Oh、Je Wook Han、Joo Sung Kim、Sung Yong Um、Hyung Hoon Jung、Won Hyung Jang、Ho Shik Won

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01484-2

  日期：2000.10

  Two palladium-catalyzed cycloreduction strategies have been applied for the synthesis of laurene. Palladium-catalyzed cyclizations of 1,6-enynes initially form the corresponding alkylpalladium intermediates. While triethylsilane could directly reduce the intermediates to lead to the corresponding cycloreduced products, the intermediates in the presence of even excess formic acid underwent β-elimination

  两种钯催化的环还原策略已应用于月桂烯的合成。钯催化的1，6-烯炔的环化反应最初形成相应的烷基钯中间体。尽管三乙基硅烷可以直接还原中间体以生成相应的环还原产物，但即使在过量甲酸存在下，该中间体也经过β-消除反应生成二烯，在受阻较小的烯烃上进一步还原二烯以生成环还原产物。