(4S,4aS,9aR)-4-methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydrofluorene-4a-carbonitrile | 929685-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4S,4aS,9aR)-4-methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydrofluorene-4a-carbonitrile
• CAS: 929685-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: DHWGLPXODXUKNZ-NJZAAPMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,9aR)-4-methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydrofluorene-4a-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内C（sp（3））-H功能化：催化剂的开发和合成应用。

  摘要：

  基于乙酸钯和三（5-氟-2-甲基苯基）膦（F-TOTP）的混合物的新型催化系统已被设计用于烷烃链段分子内CH官能化。在三（2-甲基苯基）膦（P（o-tol）（3））的其他类似物中，F-TOTP被证明具有该反应的最佳金属键合性能。该催化体系在较温和的反应条件下运行，该条件允许区域选择性地生产与季苄基碳原子相邻的各种烯烃，以及新型的双环和三环分子。提出了一种一般机理，在氧化加成和环钯作用后优先形成六元钯（II）钯环。在降压药维拉帕米和类似物的合成中说明了烷基在烯烃中的区域选择性CH功能化。还报道了在该合成中特别温和的钌催化的中间烯烃的直接加氢酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600811
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 palladium diacetate tris(5-fluoro-2-methylphenyl)phosphane 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,4aS,9aR)-4-methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydrofluorene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内C（sp（3））-H功能化：催化剂的开发和合成应用。

  摘要：

  基于乙酸钯和三（5-氟-2-甲基苯基）膦（F-TOTP）的混合物的新型催化系统已被设计用于烷烃链段分子内CH官能化。在三（2-甲基苯基）膦（P（o-tol）（3））的其他类似物中，F-TOTP被证明具有该反应的最佳金属键合性能。该催化体系在较温和的反应条件下运行，该条件允许区域选择性地生产与季苄基碳原子相邻的各种烯烃，以及新型的双环和三环分子。提出了一种一般机理，在氧化加成和环钯作用后优先形成六元钯（II）钯环。在降压药维拉帕米和类似物的合成中说明了烷基在烯烃中的区域选择性CH功能化。还报道了在该合成中特别温和的钌催化的中间烯烃的直接加氢酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600811