(2R,4S,5R,8S,10R)-2,5-dimethyl-12,14-dioxo-8,10-bis((triethylsilyl)oxy)-2-(4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl)oxacyclotetradecan-4-yl 4-methoxybenzoate | 1351305-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R,8S,10R)-2,5-dimethyl-12,14-dioxo-8,10-bis((triethylsilyl)oxy)-2-(4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl)oxacyclotetradecan-4-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1351305-67-3
• 化学式: C₄₈H₈₄O₈Si₃
• 分子量: 873.447
• InChiKey: ZEBQWXNTDNKSTN-MRPKNCIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.86
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,8S,10R)-2,5-dimethyl-12,14-dioxo-8,10-bis((triethylsilyl)oxy)-2-(4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl)oxacyclotetradecan-4-yl 4-methoxybenzoate 在 silver fluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5R,7S,8R,11S,13R)-5-(but-3-yn-1-yl)-1,13-dihydroxy-5,8-dimethyl-3-oxo-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-7-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  标称的菱格糖苷苷元的全合成

  摘要：

  使用特别灵活的途径实现了最初分配的lyngbouilloside苷元结构的首次对映选择性全合成，该途径以叔甲基甲醇的酰基烯酮大内酯化为关键步骤。将我们的合成糖苷的C13化学位移与天然lyngbouilloside和lyngbyaloside C的C13化学位移进行比较，可能会导致C11立体异构中心的立体化学重新分配。

  DOI：

  10.1021/ol203064r
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,6R)-3,6-dimethyl-10-[tris(propan-2-yl)silyl]dec-1-en-9-yne-4,6-diol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (2R,4S,5R,8S,10R)-2,5-dimethyl-12,14-dioxo-8,10-bis((triethylsilyl)oxy)-2-(4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl)oxacyclotetradecan-4-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  标称的菱格糖苷苷元的全合成

  摘要：

  使用特别灵活的途径实现了最初分配的lyngbouilloside苷元结构的首次对映选择性全合成，该途径以叔甲基甲醇的酰基烯酮大内酯化为关键步骤。将我们的合成糖苷的C13化学位移与天然lyngbouilloside和lyngbyaloside C的C13化学位移进行比较，可能会导致C11立体异构中心的立体化学重新分配。

  DOI：

  10.1021/ol203064r