3-((3AS,4R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基甲基-4,6A-二氢- | 105522-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-((3AS,4R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基甲基-4,6A-二氢-
• 英文名称: 3-((3aS,4R,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-4-chloro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 3-((3aS,4R,6aR)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-4-chloro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine；3-[(3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-4-chloroimidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 105522-24-5
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 411.888
• InChiKey: BSKBPPOQPBFMAN-RLLQIKCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3AS,4R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基甲基-4,6A-二氢- 在 三氯化硼 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2R,5R)-5-(4-Hydrazino-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-hydroxymethyl-cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  合成3-deazaneplanocin A，一种强大的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂，具有有效的体外和体内抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了奈普兰球蛋白A类似物3-脱氮烷扁平球蛋白A（2b）。通过6-氯-3-去氮杂嘌呤的钠盐在环戊烯基甲磺酸酯3上的SN2直接置换提供了所需的区域异构体4作为主要产物。脱保护后，将该材料分两步转化为3-脱氮烷普莱辛A。X射线晶体学分析证实了指定的结构。与其有效抑制S-腺苷同型半胱氨酸水解酶一致，3-deazaneplanocin A在细胞培养中针对水泡性口炎，3型副流感，黄热病和牛痘病毒显示出优异的抗病毒活性。还通过使用小鼠尾痘试验在体内显示了针对牛痘病毒的抗病毒活性。相对于其母体化合物neplanocin A，3-deazaneplanocin A的细胞毒性明显降低，

  DOI：

  10.1021/jm00127a007
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-(-)-3-(Benzyloxymethyl)-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-O-yl methanesulfonate 、 4-氯咪唑[4,5-C]吡啶 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-((3AS,4R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基甲基-4,6A-二氢- 、 (-)-1-<(1R,4R,5S)-3-(Benzyloxymethyl)-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-yl>-4-chloroimidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成3-deazaneplanocin A，一种强大的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂，具有有效的体外和体内抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了奈普兰球蛋白A类似物3-脱氮烷扁平球蛋白A（2b）。通过6-氯-3-去氮杂嘌呤的钠盐在环戊烯基甲磺酸酯3上的SN2直接置换提供了所需的区域异构体4作为主要产物。脱保护后，将该材料分两步转化为3-脱氮烷普莱辛A。X射线晶体学分析证实了指定的结构。与其有效抑制S-腺苷同型半胱氨酸水解酶一致，3-deazaneplanocin A在细胞培养中针对水泡性口炎，3型副流感，黄热病和牛痘病毒显示出优异的抗病毒活性。还通过使用小鼠尾痘试验在体内显示了针对牛痘病毒的抗病毒活性。相对于其母体化合物neplanocin A，3-deazaneplanocin A的细胞毒性明显降低，

  DOI：

  10.1021/jm00127a007