N, N-bis(2,4-dimethoxybenzyl)-1-phenylmethanesulfonamide | 803727-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N, N-bis(2,4-dimethoxybenzyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: N,N-bis(2,4-dimethoxybenzyl)-1-phenylmethanesulfonamide；N,N-Bis[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-phenyl-methanesulfonamide；N,N-bis[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 803727-83-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆S
• 分子量: 471.574
• InChiKey: YKSOMXIRKBWIBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  637.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N, N-bis(2,4-dimethoxybenzyl)-1-phenylmethanesulfonamide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(3-cyano-5-oxo-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridin-2-yl)-N-((1-phenylethyl)sulfonyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  P2Y12拮抗剂乙基6-（4-（（苯甲磺酰基）氨基甲酰基）哌啶-1-基）-5-氰基-2-甲基烟酸酯（AZD1283）的优化导致发现具有改善的类药物特性的口服抗血小板药。

  摘要：

  P2Y12拮抗剂广泛用作预防和治疗动脉血栓形成的抗血小板药。基于已知的P2Y12拮抗剂AZD1283的支架，设计和合成了一系列新型的双环吡啶衍生物。吡啶环上的酯取代基与邻甲基的环化作用导致AZD1283的内酯类似物在随后的结构-药代动力学关系研究中显示出显着增强的代谢稳定性。通过向哌啶基部分添加4-甲基取代基进一步增强了代谢稳定性。在大鼠氯化铁模型中，化合物58l在体外显示出对血小板聚集的有效抑制以及抗血栓形成的功效。而且，58l显示出的安全性优于在大鼠尾巴出血模型中观察到的氯吡格雷的安全性。这些结果支持进一步评价化合物58l作为有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01971
• 作为产物：
  描述：

  双(2,4-二甲氧基苄基)胺 、 苄磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N, N-bis(2,4-dimethoxybenzyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  P2Y12拮抗剂乙基6-（4-（（苯甲磺酰基）氨基甲酰基）哌啶-1-基）-5-氰基-2-甲基烟酸酯（AZD1283）的优化导致发现具有改善的类药物特性的口服抗血小板药。

  摘要：

  P2Y12拮抗剂广泛用作预防和治疗动脉血栓形成的抗血小板药。基于已知的P2Y12拮抗剂AZD1283的支架，设计和合成了一系列新型的双环吡啶衍生物。吡啶环上的酯取代基与邻甲基的环化作用导致AZD1283的内酯类似物在随后的结构-药代动力学关系研究中显示出显着增强的代谢稳定性。通过向哌啶基部分添加4-甲基取代基进一步增强了代谢稳定性。在大鼠氯化铁模型中，化合物58l在体外显示出对血小板聚集的有效抑制以及抗血栓形成的功效。而且，58l显示出的安全性优于在大鼠尾巴出血模型中观察到的氯吡格雷的安全性。这些结果支持进一步评价化合物58l作为有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01971

文献信息

• [EN] 3-CYANOPYRIDINE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF.<br/>[FR] COMPOSÉ DE 3-CYANOPYRIDINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SES APPLICATIONS<br/>[ZH] 3-氰基吡啶类化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2020119590A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  公开了一种通式(I)所示的化合物，其对映异构体，非对映异构体，外消旋体及其混合物，以及其药学上可接受的盐，包含其的药物组合物以及其在制备用于预防或治疗血栓栓塞性疾病，特别是冠状动脉综合征(ACS)、卒中、冠心病、心房颤动等疾病的药物中的应用。
• Synthesis of α-Fluorosulfonamides by Electrophilic Fluorination
  作者：Bryan Hill、Yong Liu、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/ol048249z

  日期：2004.11.1

  alpha-Fluorosulfonamides were prepared by electrophilic fluorination of tertiary sulfonamides using N-fluorobenzenesulfonimide as fluorinating agent and utilizing the dimethoxybenzyl group (DMB) as a new sulfonamide protecting group. Removal of the DMB group with TFA/CH2Cl2 gave primary and secondary alpha-fluorosulfonamides.