1-((pyridine-2-yl)( pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol | 1510810-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((pyridine-2-yl)( pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl-pyrrolidin-1-yl-methyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1510810-47-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: XODQGQAHRHHYFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((pyridine-2-yl)( pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到12-(pyridin-2-yl)-8,9,10,12-tetrahydro-7aH-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b] [1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  不含金属的分子内α-SP 3的C-H氧合叔胺：一种有效的方法来1,3-恶嗪

  摘要：

  在这里，我们公开了碘-叔丁基过氧化氢促进分子内sp 3 C–H氧化α-生成叔胺，用于合成1,3-恶嗪。该反应是无金属的，原子经济的，高产率的，并且在DMF溶剂中在130℃加热下在短时间内进行。各种萘酚的贝提碱和具有环状苯酚以及非环状叔-胺部分被用作起始原料。萘酚的Betti碱可产生单一的恶嗪非对映异构体，而酚Betti碱可提供非对映体混合物。机理研究表明，涉及“ I + ”作为活性催化物质的非自由基途径。该方法在数克规模的反应上具有优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.086
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 吡啶-2-甲醛 、 2-萘酚 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1-((pyridine-2-yl)( pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective α-C–H functionalization of aliphatic N-heterocycles: an efficient route to ring fused oxazines

  摘要：

  一种新颖的方法被开发，用于饱和 N-杂环的直接 C–H 功能化，能够轻松获得在合成和生物学上都重要且结构多样的环状联氮化物。该方法操作简单，具有很高的非对映选择性。此外，它在功能化多种环状和链状胺方面非常有效，包括那些在其他条件下难以功能化的底物。

  DOI：

  10.1039/c3cc46191b

文献信息

• Betti Base as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Ullmann Coupling of Phenol with Aryl Halides
  作者：Li Yang、Qichao Yang、Jianxin Shi、Yufang Wang、Mingjie Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.903421

  日期：2014.9.2

  Abstract A simple, general, and highly efficient Betti base ligand has been developed for copper-catalyzed Ullmann coupling of phenol with aryl halides without the protection of an inert atmosphere. The reaction proceeds smoothly in the presence of K2CO3 as the base and dimethylsulfoxide as the solvent. The catalyst was reused several times with no evident loss of catalytic activity and is environmentally

  摘要 已开发出一种简单、通用且高效的 Betti 碱配体，用于铜催化苯酚与芳基卤化物的 Ullmann 偶联，无需惰性气氛保护。以碳酸钾为碱，二甲亚砜为溶剂，反应顺利进行。该催化剂重复使用多次，催化活性无明显损失，对环境无害。图形概要
• Synthesis, In silico studies and In vitro evaluation for antioxidant and antibacterial properties of diarylmethylamines: A novel class of structurally simple and highly potent pharmacophore
  作者：Sujit Mahato、Anuma Singh、Latha Rangan、Chandan K. Jana

  DOI：10.1016/j.ejps.2016.03.004

  日期：2016.6

  A series of novel diarylmethylamines were synthesized via simple three component condensation reaction. In vitro antibacterial activity of the synthesized compounds was assessed against Gram-positive and Gram-negative bacteria. Compound 1f containing phenyl and N-methyl piperazine moiety was found to be potent against both pathogenic bacteria with MIC value of 31 mu g/mL. Diarylmethylamine 1l containing sesamol and N-methyl piperazine units was found to be the most effective against Gram-positive bacteria with MIC value of 15 mu g/mL. The compound leads to the damage of the bacterial cell membrane which was demonstrated by flow cytometry (FC) and field emission scanning electron microscopy (FESEM). Radical scavenging activity of compounds 1l and 1m was found out to be comparable with that of standard antioxidant BHT. Further, in silico studies were carried out to calculate the physico-chemical parameter of the synthesized compounds. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.