2-hydroxy-3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)cyclopent-2-en-1-one | 303183-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 303183-81-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: DGHZWIDKZLOREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)cyclopent-2-en-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,5-dihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octane-8-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 1: 3-Hydroxylation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones

  摘要：

  3-Alkyl-1,2-cyclopentanediones undergo asymmetric 3-hydroxylation with the Sharpless Ti-complex resulting in enantiomeric 3-hydroxy carbonyl compounds with ee up to 95% in yields of 22-40%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00589-x
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 2-hydroxy-3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 1: 3-Hydroxylation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones

  摘要：

  3-Alkyl-1,2-cyclopentanediones undergo asymmetric 3-hydroxylation with the Sharpless Ti-complex resulting in enantiomeric 3-hydroxy carbonyl compounds with ee up to 95% in yields of 22-40%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00589-x

文献信息

• Asymmetric oxidation of 1,2-cyclopentanediones
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01106-0

  日期：2000.8

  Cyclic 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones undergo a direct asymmetric oxidation with the DET/Ti(OiPr)(4)/tBuOOH oxidative system, resulting in enantiomeric alpha-hydroxy compounds and ring-cleaved hydroxylated acids (lactones) up to 95% ee. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.