(S)-3-benzyloxy-1-diazo-4-methylpentan-2-one | 619322-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyloxy-1-diazo-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: (3S)-1-diazo-4-methyl-3-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 619322-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: VNHDVQJTROMSKC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-1-diazo-4-methylpentan-2-one 在 Rh₂(Oct)4 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到(2S,5S)-2-isopropyl-5-phenyldihydrofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性dirhodium（II）催化的α-烷氧基重氮酮的CH插入，不对称合成β-羟基酸。

  摘要：

  开发了一种不对称合成β-羟基酸的新方法。由伯烷基卤化物（1）和易于获得的手性α-羟基酸（2）制备的二烷基吡啶鎓（II）催化CH插入的α-烷氧基重氮酮（3），产生了立体选择性的2,5-顺式二取代的3（2H） ）-呋喃酮（4）。4的Baeyer-Villiger反应，然后用酸处理，得到具有高光学纯度的手性β-羟基酸（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.471
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-3-methylbutanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-benzyloxy-1-diazo-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性dirhodium（II）催化的α-烷氧基重氮酮的CH插入，不对称合成β-羟基酸。

  摘要：

  开发了一种不对称合成β-羟基酸的新方法。由伯烷基卤化物（1）和易于获得的手性α-羟基酸（2）制备的二烷基吡啶鎓（II）催化CH插入的α-烷氧基重氮酮（3），产生了立体选择性的2,5-顺式二取代的3（2H） ）-呋喃酮（4）。4的Baeyer-Villiger反应，然后用酸处理，得到具有高光学纯度的手性β-羟基酸（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.471

文献信息

• Asymmetric Synthesis of .BETA.-Hydroxy Acid via Stereoselective Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Insertion of .ALPHA.-Alkoxydiazoketone.
  作者：Takayuki Yakura、Takeshi Tanaka、Masazumi Ikeda、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1248/cpb.51.471

  日期：——

  A new methodology for the asymmetric synthesis of beta-hydroxy acid was developed. Dirhodium(II)-catalyzed C-H insertion of alpha-alkoxydiazoketone (3), which was prepared from primary alkyl halide (1) and readily available chiral alpha-hydroxy acid (2), gave stereoselectively 2,5-cis-disubstituted 3(2H)-furanone (4). The Baeyer-Villiger reaction of 4 followed by treatment with an acid afforded chiral

  开发了一种不对称合成β-羟基酸的新方法。由伯烷基卤化物（1）和易于获得的手性α-羟基酸（2）制备的二烷基吡啶鎓（II）催化CH插入的α-烷氧基重氮酮（3），产生了立体选择性的2,5-顺式二取代的3（2H） ）-呋喃酮（4）。4的Baeyer-Villiger反应，然后用酸处理，得到具有高光学纯度的手性β-羟基酸（6）。