3-(methoxymethoxy)-5,6-bis(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9-oxo-9H-xanthen-1-yl acetate | 1313722-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(methoxymethoxy)-5,6-bis(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9-oxo-9H-xanthen-1-yl acetate
• 英文别名: [3-(Methoxymethoxy)-5,6-bis(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9-oxoxanthen-1-yl] acetate
• CAS: 1313722-37-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: GTUCTYJABFCTBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)-5,6-bis(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9-oxo-9H-xanthen-1-yl acetate 在 10 percent palladium on barium sulphate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-5,6-bis((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioevaluation of Novel Oxa-Caged Garcinia Xanthones as Anti-Tumour Agents

  摘要：

  甘宝酸（GA）是一种特殊的藤黄属黄酮类化合物，因其显著的生物活性和独特的结构而备受关注。为了进一步探究其结构与活性的关系，我们制备了七种新型氧杂笼型加西黄酮，并首次在笼型支架中 B 环的 C-2 位和预烯基的 C-21/22 或 C-23 位上进行了变化。一些化合物在不同的癌细胞系中表现出很强的抗癌活性。特别是化合物 8 比 GA 对 A549 细胞系表现出更强的细胞毒活性和更好的选择性。通过观察形态学变化和Annexin-V/PI双染色检测，确定氧杂笼黄酮8是一种A549细胞凋亡诱导剂。此外，还讨论了这些新类似物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1071/ch14328
• 作为产物：
  描述：

  7,9-dihydroxy-2,2-diphenyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-c]xanthen-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(methoxymethoxy)-5,6-bis(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9-oxo-9H-xanthen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸（IV）的研究：探索与IκB激酶-β（IKKβ）的构效关系

  摘要：

  以前，我们已经报道了一系列藤黄酸的类似物，并鉴定出了一种具有与藤黄酸相当的体外生长抑制作用的化合物。但是，尚未鉴定其靶蛋白以及靶上的关键药效​​基序。在本文中，我们报道藤黄酸及其类似物通过抑制TNFα/NF-κB途径的激活而抑制了IκB激酶-β（IKKβ）的活性，这反过来又诱导了A549和U251细胞凋亡。IKKβ可以作为藤黄酸的靶标之一。文章中仔细讨论了化合物的制备。笼中的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7被认为是药效学支架的] dec-2-one蒽酮代表了一种有前途的癌症治疗剂和有用的针对NF-κB途径的探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.029

文献信息

• Total synthesis of aldehyde-containing Garcinia natural products isomorellin and gaudichaudione A
  作者：Zong-Liang Liu、Xiao-Jian Wang、Nian-Guang Li、Hao-Peng Sun、Jin-Xin Wang、Qi-Dong You

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.029

  日期：2011.7

  The natural products, isomorellin and gaudichaudione A, with a 4-oxa-tricyclo[4.3.1.0(3,7)] dec-8-en-2-one scaffold were synthesized for the first time using an efficient method. The key improvement of this method was the simultaneous bisalkylation of 5,6-dihydroxyxanthone with the bulky 2-methylbutyne group. This method obviously shortened the synthetic route and enhanced the total yield. Four analogues named forbesione, desoxymorellin, desoxygaudichaudione A, and gambogin containing the same caged structure were prepared using this method. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.