(1S,3R)-3-phenylsulfanylcyclohexan-1-ol | 196790-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,3R)-3-phenylsulfanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 196790-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: BGXAQIXMMBOYTH-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-phenylsulfanylcyclohexan-1-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated diastereoselective and enantioselective acetylations of 3-substituted cyclohexanols

  摘要：

  Lipase-mediated acetylation of four diastereomeric and enatiomeric isomers of 3-substituted cyclohexanols 2 has led to an efficient resolution to provide a single stereoisomer, (1R,3S)-cyclohexyl acetate (1R,3S)-3 in a high enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10705-5
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthiocyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 Lipase PS (Amano) 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,3R)-3-phenylsulfanylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated diastereoselective and enantioselective acetylations of 3-substituted cyclohexanols

  摘要：

  Lipase-mediated acetylation of four diastereomeric and enatiomeric isomers of 3-substituted cyclohexanols 2 has led to an efficient resolution to provide a single stereoisomer, (1R,3S)-cyclohexyl acetate (1R,3S)-3 in a high enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10705-5

文献信息

• Photo-biocatalytic One-Pot Cascades for the Enantioselective Synthesis of 1,3-Mercaptoalkanol Volatile Sulfur Compounds
  作者：Kate Lauder、Anita Toscani、Yuyin Qi、Jesmine Lim、Simon J. Charnock、Krupa Korah、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.201802135

  日期：2018.5.14

  The synthesis of enantiomerically pure 1,3‐mercaptoalkanol volatile sulfur compounds through a one‐pot photo‐biocatalytic cascade reaction is described. Two new KRED biocatalysts with opposite enantioselectivity were discovered and proved to be efficient on a wide range of substrates. The one‐pot cascade reaction combining photocatalytic thio‐Michael addition with biocatalytic ketoreduction in an aqueous

  描述了通过单锅光生物催化级联反应合成对映体纯的1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物。发现了两种具有相反对映选择性的新型KRED生物催化剂，并证明它们在多种底物上均有效。在水介质中将光催化硫代迈克尔加成反应与生物催化酮还原反应相结合的单锅级联反应为高对映体纯的1,3-巯基链烷醇的生产提供了绿色且可持续的方法，并具有出色的对映选择性。