9-bisethoxycarbonylmethylthioxanthen | 13210-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-bisethoxycarbonylmethylthioxanthen
• 英文别名: diethyl 2-(9H-thioxanthen-9-yl)malonate；Diethylthioxanthen-9-malonat；thioxanthen-9-yl-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-(9H-thioxanthen-9-yl)propanedioate
• CAS: 13210-20-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄S
• 分子量: 356.442
• InChiKey: HNDKXWIODGIYQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-bisethoxycarbonylmethylthioxanthen
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的硫酸化碳点对好氧碳-碳键形成的多重催化活性增强

  摘要：

  碳质材料作为无金属催化剂的发展，在一个系统中集成了不同类型的催化，代表着级联/串联有机合成的重大进步。零维碳点具有可调节的光学特性和易于修饰的表面功能，可作为碳催化剂用于合并一锅中的光氧化和酸催化反应。在这里，我们探索装饰有硫酸氢基团的碳点作为光催化黄嘌呤与酮，芳烃和1,3-二羰基化合物在可见光照射下具有高效率和选择性的脱氢交叉偶联反应。硫酸化碳点具有双重催化性能，其中他们在分子氧的存在下诱导了黄嘌呤的快速光氧化，形成氢过氧中间体，然后偶联了由酸性表面官能团催化的亲核试剂。该方法代表了在较温和的条件下，在较短的反应时间内生成宽范围的底物范围内生成C-C偶联产物的操作简单途径。该催化剂易于分离并且可以在多个循环中以良好的效率重复使用。

  DOI：

  10.1039/c9gc02658d

文献信息

• Synthesis, stereochemistry, and rearrangement of thioxanthen-10-io-(bismethoxycarbonyl)methanides and their 9-alkyl derivatives
  作者：Yasumitsu Tamura、Chisato Mukai、Noriko Nakajima、Masazumi Ikeda、Masaru Kido

  DOI：10.1039/p19810000212

  日期：——

  Thioxanthen-10-io- and 2,4-dimethylthioxanthen-10-io-(bismethoxycarbonyl)methanides and their 9-alkyl derivatives were synthesised by the reaction of the corresponding thioxanthens with bismethoxycarbonylcarbene generated thermally from dimethyl diazomalonate in the presence of copper(II) sulphate. The stereochemistry of the ylides was determined by examination of the n.m.r. spectra and by X-ray analysis

  噻吨-10- IO-和2,4- dimethylthioxanthen -10- IO-（bismethoxycarbonyl）methanides及其9-烷基衍生物通过用从在铜的存在下二甲基diazomalonate热产生bismethoxycarbonylcarbene相应thioxanthens的反应合成（II）硫酸盐。通过检查核磁共振谱和通过反式的X射线分析确定叶立德的立体化学-9-乙基-2,4-二甲基噻吨黄-10--10-（双甲氧基羰基）甲烷。在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的情况下，将甲苯磺酸flu回流在甲苯中会导致重排成相应的9-（双甲氧基羰基甲基）噻吨，但9-异丙基衍生物除外。即使在回流的二甲苯中也很稳定。讨论了重排的机制。
• Manganese(III)-mediated carbon-carbon bond formation in the reaction of xanthenes with active methylene compounds
  作者：Hiroshi Nishino、Hironori Kamachi、Harumi Baba、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1021/jo00039a010

  日期：1992.6

  Oxidation of xanthenes with manganese(III) acetate in the presence of active methylene compounds such as 1,3-dicarbonyl compounds, malononitrile derivatives, acetone, and nitromethane selectively gives 9-substituted xanthene derivatives in good yields. A similar oxidation of thioxanthene also yields 2-(9-thioxanthenyl)-1,3-dicarbonyl compounds in 57-91% yields. The obtained 2-(9-xanthenyl)-1,3-dicarbonyl compounds are readily converted to 2-(9-xanthenylidene)-1,3-dicarbonyl derivatives using manganese(III) complexes or 2,3-dichloro-5, 6-dicyano-1,4-benzoquinone. The mechanisms for the formation of 9-substituted xanthenes are discussed on the basis of the reaction of intermediates, the electron-donating substituent effect on the xanthene ring system, effect of additives, and comparison with a reaction of radical-trapping reagents.
• TAMURA Y.; MUKAI C.; IKEDA M., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 9, 1179-1181
  作者：TAMURA Y.、 MUKAI C.、 IKEDA M.

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA YASUMITSU; MUKAI CHISATO; NAKAJIMA NORIKO; IKEDA MASAZUMI; KIDO MA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, 1981, PART 1, NO 1, 212-217
  作者：TAMURA YASUMITSU、 MUKAI CHISATO、 NAKAJIMA NORIKO、 IKEDA MASAZUMI、 KIDO MA+

  DOI：——

  日期：——