(1R,2R,6S,8R)-1,4,11,11-tetramethyl-5-oxa-3-aza-4-boratricyclo[6.2.1.02,6]undecane | 1257269-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (1R,2R,6S,8R)-1,4,11,11-tetramethyl-5-oxa-3-aza-4-boratricyclo[6.2.1.02,6]undecane
• CAS: 1257269-29-6
• 化学式: C₁₂H₂₂BNO
• 分子量: 207.124
• InChiKey: ARRSARYHESMAEJ-WDCWCFNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  242.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基环三硼氧烷 、 (1R,2R,3S,5R)-2-amino-1,8,8-trimethylbicyclo[3.2.1]octan-3-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(1R,2R,6S,8R)-1,4,11,11-tetramethyl-5-oxa-3-aza-4-boratricyclo[6.2.1.02,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的外甲酰基[2.2.1]双环甲醇与烷基伯胺的选择性反应：在制备用于不对称还原芳基酮的新型手性催化剂中的应用

  摘要：

  樟脑衍生的外-甲酰基[2.2.1]双环甲醇与各种烷基伯胺的反应产生了区域和立体特异性的[3.2.1]双环α-氨基酮。讨论了反应的详细机理。该反应被进一步用于制备一些樟脑衍生的恶唑硼烷，其中之一被证明是在室温下用于不对称硼烷还原前手性芳基酮的有效手性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.008
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 borane-dimethyl sulfide complex 、 (1R,2R,6S,8R)-1,4,11,11-tetramethyl-5-oxa-3-aza-4-boratricyclo[6.2.1.02,6]undecane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的外甲酰基[2.2.1]双环甲醇与烷基伯胺的选择性反应：在制备用于不对称还原芳基酮的新型手性催化剂中的应用

  摘要：

  樟脑衍生的外-甲酰基[2.2.1]双环甲醇与各种烷基伯胺的反应产生了区域和立体特异性的[3.2.1]双环α-氨基酮。讨论了反应的详细机理。该反应被进一步用于制备一些樟脑衍生的恶唑硼烷，其中之一被证明是在室温下用于不对称硼烷还原前手性芳基酮的有效手性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.008

文献信息

• Selective reaction of camphor-derived exo-formyl [2.2.1]bicyclic carbinol with alkyl primary amines: application to the preparation of new chiral catalysts for asymmetric reduction of aryl ketones
  作者：Te-Fang Yang、Chien-Hung Shen、Chi-Tung Hsu、Li-Hsun Chen、Chih-Hsiang Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.008

  日期：2010.11

  exo-formyl [2.2.1]bicyclic carbinol with various alkyl primary amines gave regio- and stereo-specific [3.2.1]bicyclic α-amino ketones. A detailed mechanism of the reaction was discussed. This reaction was further applied to the preparation of some camphor-derived oxazaborolidines, one of which proved to be an efficient chiral catalyst for the asymmetric borane reduction of prochiral aryl ketones at

  樟脑衍生的外-甲酰基[2.2.1]双环甲醇与各种烷基伯胺的反应产生了区域和立体特异性的[3.2.1]双环α-氨基酮。讨论了反应的详细机理。该反应被进一步用于制备一些樟脑衍生的恶唑硼烷，其中之一被证明是在室温下用于不对称硼烷还原前手性芳基酮的有效手性催化剂。