3-(2-phenylethyl)-2H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide | 1296783-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(2-phenylethyl)-2H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-phenethyl-2H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide；3-(2-phenylethyl)-2H-1lambda6,2-benzothiazine 1,1-dioxide；3-(2-phenylethyl)-2H-1λ6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1296783-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: RVALXRJVVQCFBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylethyl)-2H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (R,S)-WalPhos 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.84 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以75%的产率得到3-2-phenylethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of enesulfonamides

  摘要：

  使用钯（OCOCF3）2/二膦络合物作为催化剂，对环烯磺胺进行不对称氢化，可生成手性环磺酰胺，ee高达 98%。

  DOI：

  10.1039/c1cc10313j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到3-(2-phenylethyl)-2H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型sirtuin 2抑制剂的支架替代方法。

  摘要：

  Sirtuins（SIRT1-SIRT7）是一个进化保守的NAD +依赖性蛋白去酰基化家族，可调节蛋白ε-N-赖氨酸残基的酰化状态，从而控制关键的生物学过程。大量研究发现，SIRTs的异常酶促活性与各种疾病（例如糖尿病，癌症和神经退行性疾病）相关。以前，我们已经表明，取代的2-烷基-苯并吡喃-4-酮/苯并二氢吡喃酮衍生物可以作为SIRT2的选择性抑制剂，在两种人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在这项研究中，我们已经探索了用不同的较少亲脂性双环支架替代chroman-4-one / chromone核心结构的生物立体替代，以克服由于获得良好抑制效果所需的高度亲脂性取代模式而导致的理化性质差的问题。合成了基于喹啉4（1H）-一支架，双环仲磺酰胺或糖精的各种新衍生物，并评估了其对SIRT的抑制作用。在评估的支架中，基于苯并噻二嗪-1,1-二氧化物的化合物显示出最高的SIRT2抑制活性。分子建模研究提

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115231