1-(2-(3,3-dimethylbutoxy)-6-hydroxyphenyl)ethanone | 1573051-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(3,3-dimethylbutoxy)-6-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(3,3-Dimethylbutoxy)-6-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 1573051-42-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: SRKBZQKTSZHNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3,3-dimethylbutoxy)-6-hydroxyphenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-((5-(3,3-dimethylbutoxy)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl)-1-(2-hydroxyethyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  N-酰基羟乙基氨基甲基-4 H - chromen-4 -one支架的新型类似物作为IL-5抑制剂

  摘要：

  制备了许多N-酰基取代的羟乙基氨基甲基-4 H-铬基-4-酮6a – u并评估了其对IL-5的抑制活性。其中，化合物6r（在30 µM时抑制率为95.0％，IC 50  = 10.0 µM，C log P = 4.1549）显示出最有效的抑制活性。结构活性关系表明，尿素，氨基甲酸酯或酰胺基团上较大或疏水的取代基对IL-5具有良好的抑制活性。此外，苯环上的给电子基团（6g和6s）比吸电子基团（6f）更具活性）。最后，用大的脂族取代基取代环A第5位的环己基甲氧基导致活性丧失。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.018
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 3,3-二甲基-1-溴丁烷 [1647-23-0] 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以45%的产率得到1-(2-(3,3-dimethylbutoxy)-6-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基羟乙基氨基甲基-4 H - chromen-4 -one支架的新型类似物作为IL-5抑制剂

  摘要：

  制备了许多N-酰基取代的羟乙基氨基甲基-4 H-铬基-4-酮6a – u并评估了其对IL-5的抑制活性。其中，化合物6r（在30 µM时抑制率为95.0％，IC 50  = 10.0 µM，C log P = 4.1549）显示出最有效的抑制活性。结构活性关系表明，尿素，氨基甲酸酯或酰胺基团上较大或疏水的取代基对IL-5具有良好的抑制活性。此外，苯环上的给电子基团（6g和6s）比吸电子基团（6f）更具活性）。最后，用大的脂族取代基取代环A第5位的环己基甲氧基导致活性丧失。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.018

文献信息

• Anti-proliferative effect of chalcone derivatives through inactivation of NF-κB in human cancer cells
  作者：Eeda Venkateswararao、Vinay K. Sharma、Jieun Yun、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.045

  日期：2014.7

  To investigate the anti-proliferative effect of NF-kappa B inhibitor, a series of analogs of (E)-1-(2-hydroxy-6-(isopentyloxy)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (5a) were prepared and evaluated for their NE-kappa B inhibition and anti-proliferative activity against various human cancer cell lines. Compounds (E)-1-(2-(3,3-dimethylbutoxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (5e) and (E)-4-(3-(2-(3,3-dimethylbutoxy)-6-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)benzenesulfonamide (5p) showed good NF-kappa B inhibition as well as potent anti-proliferative activity. SAR studies showed that all the compounds with potent or moderate NF-kappa B inhibition displayed good anti-proliferative activity. All the analogs (5b-r) maintained a good correlation between their NE-kappa B inhibition and anti-proliferative activity though the extent is not directly proportional to each other. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.