(R)-3-(3-bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal | 1198362-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3-bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: (3R)-3-(3-bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1198362-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: PZTQNKKNNVJZDL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-溴-β-硝基苯乙烯 、 异丁醛 在 1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-[3-[[27-[3-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamothioylamino]propoxy]-5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propyl]thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(R)-3-(3-bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  基于杯芳烃的高效伯胺-硫脲有机催化剂用于醛与硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成

  摘要：

  首次描述了从对叔丁基杯[4]芳烃合成基于杯[4]芳烃的手性双功能伯胺-硫脲催化剂。杯[4]芳烃基催化剂被成功应用于促进醛与硝基烯烃的迈克尔加成，优先提供（R）-或（S）-加合物的高产率（高达95%）和优异的对映选择性（高达99%） es）。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.773331

文献信息

• ORGANOCATALYST
  申请人：Chen Kwunmin

  公开号：US20110040104A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention provides an organocatalyst of formula (I), wherein R 1 is —H, —OH, —O—Si(R 4 )(R 5 )(R 6 ) or C 1-6 alkoxy, in which R 4 , R 5 and R 6 are identical or different and independently selected from the group consisting of C 1-6 alkyl, phenyl and phenyl substituted with C 1-6 alkyl; R 2 is —OH or ═O; X 1 is one selected from the group consisting of —NH—, —S— and X 2 is one selected from the group consisting of —C(═O)—, —CH 2 — and and X 1 is different from X 2 . The high yield and enantioselectivity of an addition reaction are obtained by using the organocatalyst of the present invention.

  本发明提供了一种式(I)的有机催化剂，其中R1为—H，—OH，—O—Si(R4)(R5)(R6)或C1-6烷氧基，其中R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自由C1-6烷基、苯基和苯基上取代的C1-6烷基的群；R2为—OH或═O；X1为从—NH—、—S—中选择的一种；X2为从—C(═O)—、—CH2—中选择的一种；X1与X2不同。通过使用本发明的有机催化剂，可以获得加成反应的高产率和对映选择性。
• Asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes using a primary amino acid lithium salt
  作者：Masanori Yoshida、Atsushi Sato、Shoji Hara

  DOI：10.1039/c003940c

  日期：——

  Enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroalkenes was successfully carried out by asymmetric catalysis with L-phenylalanine lithium salt, giving γ-nitroaldehydes in good yields with high enantioselectivity.

  通过不对称催化反应，成功进行了醛对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。 L-苯丙氨酸锂 盐，以高收率和高对映选择性得到γ-硝基醛。
• Solvent-Free Enantioselective Michael Reactions Catalyzed by a Calixarene-Based Primary Amine Thiourea
  作者：Nicola Alessandro De Simone、Sara Meninno、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Placido Neri、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01454

  日期：2018.9.7

  ability in enantioselective Michael additions. The reactions were found to conveniently proceed under solvent-free conditions, observing good to high enantioselectivities. From this preliminary study, the calix[4]arene unit is likely to play a role in affecting the conversion and to a lesser extent to the stereochemical outcome of the reactions through van der Waals contacts and C–H···π interactions with

  为了研究其在对映选择性迈克尔加成反应中的催化能力，合成了安装在（R，R）-1,2-环己二胺支架上的上边缘功能化杯[4]芳烃基硫脲。发现反应在无溶剂条件下方便地进行，观察到良好至高对映选择性。根据这项初步研究，杯芳烃[4]芳烃单元可能会通过范德华接触和C–H···π相互作用与范德华接触并在较小程度上影响反应的立体化学结果，从而影响转化率。基材。
• Asymmetric Michael Addition of Isobutyraldehyde to Nitroolefins Using an <i>α</i>,<i>α</i>-Diphenyl-(<i>S</i>)-prolinol-Derived Chiral Diamine Catalyst
  作者：Wei Han、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.20200078

  日期：2020.8.15

  The enantioselective Michael addition of isobutyraldehyde to nitroolefin analogs was achieved by utilizing an α,α-diphenyl-(S)-prolinol-derived chiral diamine catalyst 1b. In this protocol, catalys...

  通过使用α,α-二苯基-(S)-脯氨醇衍生的手性二胺催化剂1b，实现了异丁醛对硝基烯烃类似物的对映选择性迈克尔加成。在该协议中，催化剂...
• Design, synthesis and application of chiral tetraoxacalix[2]arene[2]triazine‐based organocatalysts in asymmetric Michael addition reactions
  作者：Hayriye Nevin Genc、Ummu Ozgun、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1002/chir.23055

  日期：2019.4

  A novel type of oxacalix[2]arene[2]triazine‐based organocatalysts for asymmetric Michael reactions are reported for the first time. Chiral subunits were attached to the heteroatom‐bridged calixaromatic platform by a reaction of (R)‐ and (S)‐1‐aminotetraline with tetraoxacalix[2]arene[2]triazine in both enantiomeric forms. To evaluate the catalytic efficiency of the novel organocatalysts, isobutyraldehyde

  首次报道了用于不对称迈克尔反应的新型草酸二恶唑[2]芳烃[2]三嗪基有机催化剂。手性亚基通过（R）和（S）-1-氨基四环与两种对映体形式的四氧杂acalix [2]芳烃[2]三嗪的反应连接到杂原子桥联的杯芳烃平台上。为了评估新型有机催化剂的催化效率，异丁醛与各种取代的和未取代的芳族反式-β-硝基苯乙烯在四氢呋喃（THF）中反应，导致迈克尔加合物的收率和对映体选择性高（产率高达97％，ee高达99％）。